1-甲基-5,7-二溴靛红 | 106000-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5,7-二溴靛红
• 英文名称: 1-methyl-5,7-dibromoisatin
• 英文别名: 5,7-dibromo-1-methylindoline-2,3-dione；5,7-Dibrom-1-methylisatin；5,7-Dibrom-1-methyl-indolin-2,3-dion；5,7-dibromo-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；1H-Indole-2,3-dione, 5,7-dibromo-1-methyl-；5,7-dibromo-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 106000-19-5
• 化学式: C₉H₅Br₂NO₂
• 分子量: 318.952
• InChiKey: ODXDHCRLKIARJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5,7-二溴靛红 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5,7-Dibromo-1-methyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3-d]噻唑和吲哚并[3,2-d]噻唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761998
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 、 乙醇 、 水 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 1-甲基-5,7-二溴靛红
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Tandem Approach to Spirocyclic Oxindoles Featuring Adjacent Spiro-Stereocenters
  作者：Yun-Lin Liu、Xin Wang、Yu-Lei Zhao、Feng Zhu、Xing-Ping Zeng、Long Chen、Cui-Hong Wang、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201307250

  日期：2013.12.16

  All in a sequence: An organocatalyzed Morita–Baylis–Hillman (MBH)/bromination/[3+2] annulation sequence for highly stereoselective syntheses of bis(spirooxindole)s featuring adjacent spiro‐stereocenters is described. The key step is an unprecedented catalytic asymmetric [3+2] annulation of isatin‐derived MBH adducts, containing a tetrasubstituted alkene moiety, with isatins.

  序列中的全部：描述了具有相邻螺-立体中心的双（spirooxindole）s的高度立体选择性合成的有机催化的Morita-Baylis-Hillman（MBH）/溴化/ [3 + 2]环化序列。关键步骤是前所未有的具有异取代基的包含四取代烯烃部分的源自异族的MBH加合物的催化不对称[3 + 2]环化反应。
• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。
• Decarboxylative Organocatalyzed Addition Reactions of Fluoroacetate Surrogates for the Synthesis of Fluorinated Oxindoles
  作者：Dominik Zetschok、Lukas Heieck、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00172

  日期：2021.3.5

  Fluorinated malonic acid half thioesters (F-MAHTs) were used as thioester enolate equivalents in organocatalyzed addition reactions to isatins. The products from a range of different N-protected and nonprotected isatins were obtained under mild reaction conditions in high yields and enantioselectivities. The unique reactivity of the thioester moiety enabled diverse derivatization and allowed for the

  氟化的丙二酸半硫酯（F-MAHTs）被用作芥子素的有机催化加成反应中的硫酯烯醇盐等效物。在温和的反应条件下，以高收率和对映选择性获得了一系列不同的N-保护的和非保护的靛红的产物。硫酯部分的独特反应性使多种衍生化成为可能，并允许直接获得抗癌药（S）-YK-4-279的氟化类似物（一种抗尤文氏肉瘤的治疗活性化合物）。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17140f

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective organocatalytic synthesis of 3-difluoroalkyl substituted 3-hydroxyoxindoles. The total synthesis of the difluoro analogue of convolutamydine E was achieved by this method.

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Bo-Lun Wang、Jun-Jie Cao、Long Chen、Yong-Xue Zhang、Chao Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja107858z

  日期：2010.11.3

  which could serve as valuable synthetic building blocks. This is also the first time that a ketone has been used as the electrophile and acrolein as the nucleophile in a highly enantioselective catalytic asymmetric MBH reaction. Hatakeyama's catalyst, β-isocupreidine (1), turned out to be a powerful catalyst for this transformation.

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。