2-[(3R)-5,7-dibromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enal | 1246886-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R)-5,7-dibromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 1246886-72-5
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₃
• 分子量: 375.016
• InChiKey: AKUXINKUMHGCPN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5,7-二溴靛红 、 丙烯醛 在 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到2-[(3R)-5,7-dibromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman 反应有机催化不对称合成取代的 3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja107858z

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Bo-Lun Wang、Jun-Jie Cao、Long Chen、Yong-Xue Zhang、Chao Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja107858z

  日期：2010.11.3

  which could serve as valuable synthetic building blocks. This is also the first time that a ketone has been used as the electrophile and acrolein as the nucleophile in a highly enantioselective catalytic asymmetric MBH reaction. Hatakeyama's catalyst, β-isocupreidine (1), turned out to be a powerful catalyst for this transformation.

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。