1-甲基-5,6-二苯基吡嗪-2-酮 | 62251-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基-5,6-二苯基吡嗪-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-5,6-diphenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-5,6-diphenylpyrazin-2-one
• CAS: 62251-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: IWVPWPYTOHQPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5,6-二苯基吡嗪-2-酮 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-Methyl-4,8-diphenyl-2,3-dioxa-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡嗪2（1h）-one的光氧合

  摘要：

  1-烷基-5,6-二苯基吡喃二酮-2（1H）-酮（1a-b）与单线态氧在二氯甲烷中反应生成稳定的过氧化物（1a-b），在甲醇中生成1：1加合物（ 3a-b）的内过氧化物（2a-b）和甲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80142-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S)-3,7-Dimethyl-2,6,10,12-tetraphenyl-3,7,9,11-tetraaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-甲基-5,6-二苯基吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  固态2-吡嗪酮的光化学[4 + 4]环二聚

  摘要：

  固态照射1-甲基-5,6-二苯基-2-吡嗪酮（Ia）得到[4 + 4]抗二聚体（II），产率为100％，而溶液相（Ia）在惰性条件下呈惰性辐射。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80119-5

文献信息

• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Transition-metal-free, three-component trifluoromethylative heteroarylation of unactivated alkenes: Efficient access to β-trifluoromethylated quinoxalinones and preliminary antifungal evaluation against Magnaporthe grisea
  作者：Zhuoxian Shao、Shaoyi Zhang、Yihan Chen、Yun-Lin Liu、Ri-Yuan Tang、Zhaodong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131199

  日期：2020.5

  unactivated alkenes is presented by employing CF3SO2Na and quinoxalin-2(1H)-ones as coupling partners and PhI(OAc)2 as oxidant. This three-component radical domino reaction allows an efficient synthesis of valuable β-trifluoromethyl alkyl quinoxalinones derivatives in a single step in moderate to excellent yields under mild conditions. Mechanistic studies indicated the cascade radical addition pathway controlled

  在此，通过使用CF 3 SO 2 Na和喹喔啉-2（1 H）-ones作为偶合配偶体和PhI（OAc）2作为氧化剂，给出了未活化烯烃的无过渡金属的三氟甲基化杂芳基化作用。这种三组分自由基多米诺骨牌反应可有效合成有价值的β-三氟甲基烷基喹喔啉酮衍生物，在温和的条件下，一步一步即可获得中等至优异的收率。机理研究表明，级联自由基加成途径受自由基极性控制。这种由三部分组成的策略可轻松提供具有合成和生物学意义的三氟甲基和喹喔啉酮类骨架，这已通过首次对稻瘟病菌的初步抗菌评估得到了证明。
• Discrimination in the Solid-State Photodimerization of 1-Methyl-5,6-diphenylpyrazin-2-one
  作者：Menahem Kaftory、Vitaly Shteiman、Tali Lavy、John R. Scheffer、Jie Yang、Volker Enkelmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400350

  日期：2005.3

  1-Methyl- and 1-ethyl-5,6-diphenylpyrazin-2-one crystallize in two modifications, one of which is light-stable and the other light-sensitive. The light-sensitive modification is known to undergo photodimerization in the solid state. This polymorph crystallizes in the monoclinic space group P21 with two crystallographically independent molecules in the asymmetric unit. The molecules are packed in stacks

  1-Methyl- 和 1-ethyl-5,6-diphenylpyrazin-2-one 以两种形式结晶，一种是光稳定的，另一种是光敏的。已知光敏改性在固态下经历光二聚化。这种多晶型物在单斜空间群 P21 中结晶，在不对称单元中有两个晶体学独立的分子。分子堆叠成平行于唯一的 b 轴运行的堆栈。两个独立的分子沿堆叠交替排列。原则上，堆叠中有两对不同的分子可以进行光二聚化，并且每对应该形成不同的对映异构体。照射大晶体并通过HPLC分离产物溶液。(+)-对映异构体样品的光学纯度估计大于90%。这一发现表明两对中只有一对经历了光反应。在用波长为 488 nm 的激光照射到 19% 转化率之前和之后，通过 X 射线衍射法阐明了吡嗪酮单晶的结构。晶体结构测定的结果提供了额外的证据，即尽管反应中心之间的距离没有显着差异，但只有两对分子中的一对分子经历了光二聚化。此外，后者的结果表明弱氢键是决定两对中哪一对在辐照时二聚化的主要因素。(©