3-(Ethoxycarbonylmethylthio)-1-methyloxindole | 108655-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(Ethoxycarbonylmethylthio)-1-methyloxindole
• 英文别名: 1-methyl-3-ethylacetylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one；ethyl 2-[(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 108655-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: NWRCFYYAEUCUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Ethoxycarbonylmethylthio)-1-methyloxindole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-甲基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吨和1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s的新颖合成

  摘要：

  通过α-[2-（芳氧基）乙硫基]-α-氯乙酸乙酯的分子内Friedel-Crafts反应或通过α-[2]的酸催化环化反应制备2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吩-（芳氧基）乙基亚磺酰基]-乙酸酯。相似地制备了1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230439
• 作为产物：
  描述：

  (Ethoxycarbonylmethylthio)acetyl chloride 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(Ethoxycarbonylmethylthio)-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吨和1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s的新颖合成

  摘要：

  通过α-[2-（芳氧基）乙硫基]-α-氯乙酸乙酯的分子内Friedel-Crafts反应或通过α-[2]的酸催化环化反应制备2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吩-（芳氧基）乙基亚磺酰基]-乙酸酯。相似地制备了1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230439

文献信息

• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• Exploring a new, connective Pummerer reaction: formation of oxindoles by the reaction of thiols with glyoxamides
  作者：Marc Miller、William Tsang、Andrew Merritt、David J. Procter

  DOI：10.1039/b613591a

  日期：——

  The reaction of a range of thiols with mono- and bis-glyoxamides derived from secondary anilines, triggers a new, connective Pummerer cyclisation process and leads to the formation of oxindoles.

  一系列硫醇与源自二级芳胺的单糖氧胺和双糖氧胺反应，触发了一种新的连接性Pummerer环化过程，并导致氧吲哚的形成。