(4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 290347-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[(4S)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanol
• CAS: 290347-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: ICBXVWPYKFUTPZ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylisochroman-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939

文献信息

• Diastereoselective Protonation of Lactam Enolates Derived from (<i>R</i>)-Phenylglycinol. A Novel Asymmetric Route to 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Nicolas Philippe、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1021/ol0057939

  日期：2000.7.1

  Highly diastereoselective protonation of chiral lactam enolates of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is reported. Protonation and alkylation processes of these lactam enolates derived from phenylglycinol occur with opposite diastereofacial selectivity. This diastereoselective protonation has been applied to the asymmetric synthesis of (4S)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。