(4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 153218-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S*)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(R)-1,2,3,4-tetrahydro-4-phenylisoquinoline；(S)-4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 153218-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OSZMNJRKIPAVOS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(4S*)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 生成 (4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-和3-取代的4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇和相关化合物作为去甲肾上腺素增强剂的合成和对映选择性。

  摘要：

  光学活性1,2-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1R，4R-3a和1S，4S-3b，1S，4R-4a和1R，4S-4b ）和2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4S-5a和4R-5b）的制备是为了研究2的1-，3-和4-取代基的作用-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1）对去甲肾上腺素（NE）的增强活性的对映选择性。3-5的构象和绝对构型由1H-NMR和圆二色性（CD）光谱以及单晶X射线衍射分析确定。测试了光学活性3-5和先前制备的PI-OH的3-甲基衍生物（3R，4R-6a和3S，4S-6b）的NE增强活性。结果表明，化合物3、4和6具有较高的NE增强对映选择性：4R系列对映异构体显示出活性，但4S对映异构体没有活性。4-脱氧化合物5的活性也仅存在于4S-对映异构体中。这些发现表明存在针对NE摄取的特异性受体，并且对映异构

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1543

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Aryllithium to Chiral β-Nitrostyrene Derivative: An Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Masatoshi Asami、Ayako Taketoshi、Keita Miyoshi、Hayato Hoshino、Kazuhisa Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2007.64

  日期：2007.1

  Highly diastereoselective conjugate addition of aryllithium to β-nitrostyrene derivative, having chiral acetal moiety derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, was achieved. The adduct wa...

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...
• Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929
  作者：Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja031760n

  日期：2004.2.1

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.
• Synthesis and Enantioselectivity of Optically Active 1- and 3-Substituted 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols and Related Compounds as Norepinephrine Potentiators.
  作者：Masaru KIHARA、Motoki IKEUCHI、Satoko ADACHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI、Mari YAMAGUCHI、Zenei TAIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.1543

  日期：——

  analysis. The NE potentiating activity of the optically active 3-5 and previously prepared 3-methyl derivatives (3R,4R-6a and 3S,4S-6b) of PI-OH were tested. The results show that compounds 3, 4, and 6 had high enantioselectivity for NE potentiation: the 4R series of the enantiomers exhibited activity but not the 4S-enantiomers. The activity of the 4-desoxy compound 5 also resided exclusively in the 4S-enantiomer

  光学活性1,2-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1R，4R-3a和1S，4S-3b，1S，4R-4a和1R，4S-4b ）和2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4S-5a和4R-5b）的制备是为了研究2的1-，3-和4-取代基的作用-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1）对去甲肾上腺素（NE）的增强活性的对映选择性。3-5的构象和绝对构型由1H-NMR和圆二色性（CD）光谱以及单晶X射线衍射分析确定。测试了光学活性3-5和先前制备的PI-OH的3-甲基衍生物（3R，4R-6a和3S，4S-6b）的NE增强活性。结果表明，化合物3、4和6具有较高的NE增强对映选择性：4R系列对映异构体显示出活性，但4S对映异构体没有活性。4-脱氧化合物5的活性也仅存在于4S-对映异构体中。这些发现表明存在针对NE摄取的特异性受体，并且对映异构
• Diastereoselective Protonation of Lactam Enolates Derived from (<i>R</i>)-Phenylglycinol. A Novel Asymmetric Route to 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Nicolas Philippe、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1021/ol0057939

  日期：2000.7.1

  Highly diastereoselective protonation of chiral lactam enolates of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is reported. Protonation and alkylation processes of these lactam enolates derived from phenylglycinol occur with opposite diastereofacial selectivity. This diastereoselective protonation has been applied to the asymmetric synthesis of (4S)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。