(4S*)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 28102-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4S*)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4S)-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(S)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Cheryllin；(4S)-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 28102-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: NNVATDBGKYTMIL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S*)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的Friedel–Crafts型环化反应。容易获得对映纯的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮

  摘要：

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01236-5

文献信息

• Stereoselective and Regioselective Intramolecular Friedel–Crafts Reaction of Aziridinium Ions for Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hyun-Soon Chong、Yunwei Chen

  DOI：10.1021/ol4013537

  日期：2013.12.6

  Optically active 4-substituted tetrahydroisoquinolines were synthesized via intramolecular Friedel–Crafts (FC) reactions of aziridinium ions in a highly regio- and stereoselective manner. Control experiments suggest the formation and ring-opening of aziridinium ions as the key intermediates in the Lewis acid catalyzed FC reactions.

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。
• Synthesis and Enantioselectivity of Optically Active 1- and 3-Substituted 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols and Related Compounds as Norepinephrine Potentiators.
  作者：Masaru KIHARA、Motoki IKEUCHI、Satoko ADACHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI、Mari YAMAGUCHI、Zenei TAIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.1543

  日期：——

  analysis. The NE potentiating activity of the optically active 3-5 and previously prepared 3-methyl derivatives (3R,4R-6a and 3S,4S-6b) of PI-OH were tested. The results show that compounds 3, 4, and 6 had high enantioselectivity for NE potentiation: the 4R series of the enantiomers exhibited activity but not the 4S-enantiomers. The activity of the 4-desoxy compound 5 also resided exclusively in the 4S-enantiomer

  光学活性1,2-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1R，4R-3a和1S，4S-3b，1S，4R-4a和1R，4S-4b ）和2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4S-5a和4R-5b）的制备是为了研究2的1-，3-和4-取代基的作用-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1）对去甲肾上腺素（NE）的增强活性的对映选择性。3-5的构象和绝对构型由1H-NMR和圆二色性（CD）光谱以及单晶X射线衍射分析确定。测试了光学活性3-5和先前制备的PI-OH的3-甲基衍生物（3R，4R-6a和3S，4S-6b）的NE增强活性。结果表明，化合物3、4和6具有较高的NE增强对映选择性：4R系列对映异构体显示出活性，但4S对映异构体没有活性。4-脱氧化合物5的活性也仅存在于4S-对映异构体中。这些发现表明存在针对NE摄取的特异性受体，并且对映异构
• Diastereoselective Protonation of Lactam Enolates Derived from (<i>R</i>)-Phenylglycinol. A Novel Asymmetric Route to 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Nicolas Philippe、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1021/ol0057939

  日期：2000.7.1

  Highly diastereoselective protonation of chiral lactam enolates of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is reported. Protonation and alkylation processes of these lactam enolates derived from phenylglycinol occur with opposite diastereofacial selectivity. This diastereoselective protonation has been applied to the asymmetric synthesis of (4S)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。
• Highly stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Facile access to enantiopure 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones
  作者：Nicolas Philippe、François Denivet、Jean-Luc Vasse、Jana Sopkova-de Olivera Santos、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01236-5

  日期：2003.9

  stereoselective synthesis of 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones 5 based on a stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Cyclization precursors 1 were prepared in two steps, from the readily available (S)-mandelic acid, in 60–80% overall yield. The stereoselective electrophilic cyclization was accomplished in 20–86% yield and with 20–97% ee. In the course of this work, the presence of the amide

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。