4-phenylisochroman-3-one | 5911-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-phenylisochroman-3-one
• 英文别名: 4-Phenyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 5911-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FKWYFVMIJFCKLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 沸点：
  415.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylisochroman-3-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-phenylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939

文献信息

• Reductive electrophilic substitution of phthalans and ring expansion to isochroman derivatives
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Maria Giovanna Fiori、Giovanni Melloni、Luisa Pisano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01692-b

  日期：1995.10

  of a stable aromatic dilithium compound. The adducts of the latter with CO2, aldehydes or ketones undergo ring closure to isochroman derivatives, leading to ring expansion of the original heterocycle. The reductive electrophilic substitution procedure was successfully extended to the substituted phthalans 1b and 1c, to afford the corresponding isochroman-3ones in satisfactory yields.

  在催化量的萘的存在下，邻苯二甲酸1a与锂金属的还原裂解导致形成稳定的芳族二锂化合物。后者与CO 2，醛或酮的加成物闭环成异色满衍生物，导致原始杂环的扩环。还原亲电取代程序已成功地扩展到取代的酞菁1b和1c，以令人满意的产率提供了相应的异色满-3one。
• Synthesis of multi-substituted cyclobutenes: Cyclic strategy for [2 + 2] cycloaddition of ketene silyl acetals with propiolates
  作者：Yousuke Yamaoka、Motoki Ueda、Tohru Yamashita、Kazuma Shimoda、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.039

  日期：2017.7

  Cyclic ketene silyl acetals were utilized for [2 + 2] cycloaddition with propiolates to prevent an undesired electrocyclic ring opening reaction. Trimethylaluminum catalyzed this cycloaddition to afford the cyclobutene derivatives in high yields. The advantage of this reaction was highlighted by the successful application of β-substituted propiolates to afford the multi-substituted cyclobutenes. Furthermore

  环状乙烯酮甲硅烷基缩醛用于与丙酸酯的[2 + 2]环加成反应，以防止发生不希望的电环开环反应。三甲基铝催化该环加成反应以高收率提供环丁烯衍生物。通过成功地应用β-取代的丙酸酯提供多取代的环丁烯，突出了该反应的优点。此外，我们将此方法应用于天然产物青蒿素的后期功能化。
• Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/jo9604548

  日期：1996.1.1

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.
• Diastereoselective Protonation of Lactam Enolates Derived from (<i>R</i>)-Phenylglycinol. A Novel Asymmetric Route to 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Nicolas Philippe、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1021/ol0057939

  日期：2000.7.1

  Highly diastereoselective protonation of chiral lactam enolates of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is reported. Protonation and alkylation processes of these lactam enolates derived from phenylglycinol occur with opposite diastereofacial selectivity. This diastereoselective protonation has been applied to the asymmetric synthesis of (4S)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。