2-hexyn-1'-yl-1-methylindole | 1071176-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyn-1'-yl-1-methylindole
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)-1-methyl-1H-indole；2-Hex-1-ynyl-1-methylindole
• CAS: 1071176-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BCDWFXHGZDGQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyn-1'-yl-1-methylindole 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环衍生的 1,3-烯炔的金（I）催化氧化重排为二乙烯基酮提供了有效和选择性的途径

  摘要：

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701212
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hexyn-1'-yl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  杂环衍生的 1,3-烯炔的金（I）催化氧化重排为二乙烯基酮提供了有效和选择性的途径

  摘要：

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701212

文献信息

• Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes
  作者：T. A. Prikhod'ko、S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00948858

  日期：1984.11
• PRIXODKO, T. A.;VASILEVSKIJ, S. F.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2602-2604
  作者：PRIXODKO, T. A.、VASILEVSKIJ, S. F.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——