2-hexyn-1'-yl-1-methylindole | 1071176-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyn-1'-yl-1-methylindole
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)-1-methyl-1H-indole；2-Hex-1-ynyl-1-methylindole
• CAS: 1071176-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BCDWFXHGZDGQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyn-1'-yl-1-methylindole 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环衍生的 1,3-烯炔的金（I）催化氧化重排为二乙烯基酮提供了有效和选择性的途径

  摘要：

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701212
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hexyn-1'-yl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  杂环衍生的 1,3-烯炔的金（I）催化氧化重排为二乙烯基酮提供了有效和选择性的途径

  摘要：

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701212

文献信息

• Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes
  作者：T. A. Prikhod'ko、S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00948858

  日期：1984.11
• PRIXODKO, T. A.;VASILEVSKIJ, S. F.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2602-2604
  作者：PRIXODKO, T. A.、VASILEVSKIJ, S. F.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Heterocycle-Derived 1,3-Enynes Provides an Efficient and Selective Route to Divinyl Ketones
  作者：Stefano Nejrotti、Gabriele Prina Cerai、Alberto Oppedisano、Andrea Maranzana、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.201701212

  日期：2017.11.9

  The gold-catalyzed oxidation of N-tosyl-protected 6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines was studied in detail to obtain divinyl ketones in which one of the double bond is embedded in a heterocyclic framework. The best reaction conditions were then extended to different types of substrates to assess the scope of the reaction. DFT calculations were exploited to gain insight into the regioselectivity and

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架