2-(2-methoxyanilino)-N-methylacetamide | 1021010-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyanilino)-N-methylacetamide
• CAS: 1021010-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11150982
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ZQIAJHGAVDIGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 2-(2-methoxyanilino)-N-methylacetamide 在 copper(l) iodide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.02h， 以84%的产率得到diphenyl (1-((2-methoxyphenyl)amino)-2-(methylamino)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的Csp3-H键功能化使甘氨酸衍生物磷酸化

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法，用于在空气和室温下铜催化的甘氨酸衍生物的磷酸化。目前的交叉脱氢偶联反应使各种甲氧基苯基保护的甘氨酸衍生物能够通过碘化铜催化的C sp 3 -H和PH键之间的氧化偶联反应，使用亚磷酸烷基酯和芳基亚磷酸酯进行磷酸化。该方法为获得具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了一种新的合成工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600539

文献信息

• Catalytic sp³ C–H Oxidation of Peptides and Their Analogues by Radical Cation Salts: From Glycine Amides to Quinolines
  作者：Xiaodong Jia、Yaxin Wang、Fangfang Peng、Congde Huo、Liangliang Yu、Jing Liu、Xicun Wang

  DOI：10.1021/jo401018v

  日期：2013.9.20

  A catalytic α-sp3 C–H oxidation of peptides and glycine amides was achieved under radical cation salt catalysis in the presence of O2, producing a series of substituted quinolines. The scope of this reaction shows good functional group tolerance and high efficiency of the oxidative functionalization.

  一种催化α-SP 3肽和甘氨酸酰胺的C-H的氧化是在的O-存在下自由基阳离子盐催化达到2，生产了一系列取代的喹啉的。该反应的范围显示出良好的官能团耐受性和氧化官能化的高效率。
• Phosphorylation of Glycine Derivatives <i>via</i> Copper(I)-Catalyzed C<i>sp</i> ³ −H Bond Functionalization
  作者：Huizhen Zhi、Sosthene Pierre-Marie Ung、Yun Liu、Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201600539

  日期：2016.7.28

  copper‐catalyzed phosphorylation of glycine derivatives under air and at room temperature. The present cross‐dehydrogenative coupling allows various methoxyphenyl‐protected glycine derivatives to be phosphorylated using diverse alkyl and aryl phosphites through an oxidative coupling between Csp3−H and P−H bonds catalyzed by copper iodide. This method provides a new synthetic tool to obtain biologically active

  已经开发了一种简单有效的单锅法，用于在空气和室温下铜催化的甘氨酸衍生物的磷酸化。目前的交叉脱氢偶联反应使各种甲氧基苯基保护的甘氨酸衍生物能够通过碘化铜催化的C sp 3 -H和PH键之间的氧化偶联反应，使用亚磷酸烷基酯和芳基亚磷酸酯进行磷酸化。该方法为获得具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了一种新的合成工具。