1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid | 32958-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-1-amino-3t-methyl-cyclohexane-carboxylic acid-(1r)；(+/-)-1-Amino-3t-methyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1r)；1-Amino-trans-3-methyl-cyclohexan-carbonsaeure；(1S,3R)-1-amino-3-methylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 32958-43-3；32958-44-4；55550-84-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: CTSBXWGZZLXIRA-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 熔点：
  360-365 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六元环氨基酸对其肽3 10-和α-螺旋的氨基赤道作用

  摘要：

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.075
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.75 g的产率得到1-amino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷烃螺乙内酰脲和哌啶基螺乙内酰脲的微波辅助合成作为限制性α-氨基酸的前体

  摘要：

  在微波辅助条件下，由环烷酮 9 和哌啶酮 10 合成环烷烃螺乙内酰脲 3 和哌啶螺乙内酰脲 4。结果与在热条件下获得的结果进行比较。环烷螺乙内酰脲 3 用 Boc 基团进行 N-保护并在碱性条件下水解，以非常好的总产率 (76-94%) 获得五、六和七元环限制性 α-氨基酸 12。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.221

文献信息

• 781. Some new alicyclic α-amino-acids
  作者：R. J. W. Cremlyn

  DOI：10.1039/jr9620003977

  日期：——
• Brimelow et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2789,2793
  作者：Brimelow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Munday, Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4374
  作者：Munday

  DOI：——

  日期：——
• Amino equatorial effect of a six-membered ring amino acid on its peptide 310- and α-helices
  作者：Takayuki Hirata、Atsushi Ueda、Makoto Oba、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Masanobu Nagano、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.075

  日期：2015.4

  prepared, respectively, and the preferred conformations of cyclohexane rings of amino acid residues and the peptide-backbones were studied. In solution, these peptides formed helical structures, but the helical-screw control to one-handedness was not possible for the hexapeptide length. In the crystal state, all (1R,3R)-Ac6c3M residues formed cyclohexane chair form conformations with a 3-methyl substituent

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3
• Microwave-assisted synthesis of cycloalkanespirohydantoins and piperidylspirohydantoins as precursors of restricted α-amino acids
  作者：Ignacio A. Rivero、Edgar A. Reynoso、Adrian Ochoa-Teran

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.221

  日期：——

  Cycloalkanespirohydantoins 3 and piperidinespirohydantoins 4 were synthesized from cycloalkanones 9 and piperidones 10 under microwave-assisted conditions. Results are compared with those obtained under thermal conditions. Cycloalkanespirohydantoins 3 were N-protected with Boc group and hydrolyzed under basic conditions to obtain five, six and seven-membered ring restricted α-amino acids 12 in very

  在微波辅助条件下，由环烷酮 9 和哌啶酮 10 合成环烷烃螺乙内酰脲 3 和哌啶螺乙内酰脲 4。结果与在热条件下获得的结果进行比较。环烷螺乙内酰脲 3 用 Boc 基团进行 N-保护并在碱性条件下水解，以非常好的总产率 (76-94%) 获得五、六和七元环限制性 α-氨基酸 12。