N²-(7-chloroquinolin-4-yl)tryptophan | 1229699-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N²-(7-chloroquinolin-4-yl)tryptophan
• 英文别名: (S)-2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1229699-68-6
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 365.819
• InChiKey: UXEBARGCIQBXJJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 、 N²-(7-chloroquinolin-4-yl)tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些双喹啉类药物对氯喹抗性菌株的设计，合成及体外抗疟原虫活性。

  摘要：

  一系列新的双喹啉化合物，包括N1-（7-氯喹啉-4-基）乙烷-1，2-二胺和7-氯-N-（2-（哌嗪-1-基）乙基）喹啉-4-胺描述了含有含有各种氨基酸的7-氯-4-氨基喹啉的衍生物。我们已经在体外对化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感（3D7）和氯喹抗性（K1）菌株进行了生物评估。在该系列中，化合物4和7与氯喹（CQ; IC50 = 0.255 +/- 0.049 mum）相比，对K1菌株表现出1.8倍和10.6倍的优异活性，IC50值分别为0.137 +/- 0.014和0.026 +/-。分别为0.007妈妈。此外，与CQ相比，化合物7还显示出对恶性疟原虫的3D7菌株（IC50 = 0.024 +/- 0.003微米）有希望的活性。该系列中的所有化合物均显示出0.57至4之间的电阻系数。CQ为71，而CQ为51。这些结果表明，作为对氯喹抗性恶性疟原虫有活性的新型抗疟药，可以研究双喹啉类化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12914
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N²-(7-chloroquinolin-4-yl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity and Antileishmanial Activity of Some N-(2-(indol-3-yl)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amines

  摘要：

  We report herein the condensation of 4,7‐dichloroquinoline(1)with tryptamine(2)and D‐tryptophan methyl ester(3). Hydrolysis of the methyl ester adduct(5)yielded the free acid(6). The compounds were evaluatedin vitrofor activity against four different species ofLeishmaniapromastigote forms and for cytotoxic activity against Kb and Vero cells. Compound(5)showed good activity against theLeishmaniaspecies tested, while all three compounds displayed moderate activity in both Kb and Vero cells.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00962.x

文献信息

• Dual quinoline-hybrid compounds with antimalarial activity against <i>Plasmodium falciparum</i> parasites
  作者：Geraldo José da Silva Neto、Leandro Rocha Silva、Rafael Jorge Melo de Omena、Anna Caroline Campos Aguiar、Yasmin Annunciato、Bárbara Santos Rossetto、Marcos Leoni Gazarini、Luana Heimfarth、Lucindo José Quintans-Júnior、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Mario Roberto Meneghetti

  DOI：10.1039/d1nj05598d

  日期：——

  Although we have at our disposal relatively low-cost drugs that can be prescribed for the treatment of malaria, the prevalence of resistant strains of the causative parasite has required the development of new drugs.

  虽然我们有相对低成本的药物可供处方治疗疟疾，但导致疟疾的寄生虫的耐药性普遍存在，需要开发新药物来治疗。