羟基-(4-甲氧基-苯基)-苯基-乙醛 | 211930-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基-(4-甲氧基-苯基)-苯基-乙醛
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 211930-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QCNLTGUEIGKCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基-(4-甲氧基-苯基)-苯基-乙醛 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-11-methyl-5-phenyl-11H-naphtho[2,1-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc00668a
• 作为产物：
  描述：

  1-对茴香基-1-苯基乙烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 羟基-(4-甲氧基-苯基)-苯基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Oxidations of 1-p-Anisyl-1-phenylethylene with Performic and Perbenzoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a046

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Pinacol-Type Rearrangement for the Synthesis of α-(3-Indolyl) Ketones by Using α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02474

  日期：2019.12.20

  A Brønsted acid-catalyzed pinacol-type rearrangement pathway is reported here to synthesize various substituted α-(3-indolyl) ketones by employing unprotected indoles and α-hydroxy aldehydes as coupling partners. Utilization of economic and readily available Brønsted acid catalyst and use of simple starting precursors exemplify the economic viability of this method. Under this developed protocol, selective

  此处报道了布朗斯台德酸催化的频哪醇型重排途径，其通过使用未保护的吲哚和α-羟基醛作为偶联伙伴来合成各种取代的α-（3-吲哚基）酮。使用经济且容易获得的布朗斯台德酸催化剂以及使用简单的起始前体便可以证明该方法的经济可行性。在这种发达的方案下，根据取代基的迁移能力，观察到芳基在烷基或第二芳基上的选择性迁移。通过将该方法简单扩展到一锅级联环化策略，可以合成高度取代的咔唑，从而进一步证明了该方法的适用性。
• [EN] SUPPORTED CATALYST FOR ALDEHYDE COUPLING REACTION, METHOD FOR PERFORMING ALDEHYDE COUPLING REACTION, AND METHOD FOR REGENERATING SUPPORTED CATALYST FOR ALDEHYDE COUPLING REACTION<br/>[FR] CATALYSEUR SUPPORTÉ POUR RÉACTION DE COUPLAGE DE L'ALDÉHYDE, PROCÉDÉ POUR EFFECTUER LA RÉACTION DE COUPLAGE DE L'ALDÉHYDE ET PROCÉDÉ POUR RÉGÉNÉRER LE CATALYSEUR SUPPORTÉ POUR LA RÉACTION DE COUPLAGE DE L'ALDÉHYDE
  申请人：SEKISUI CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2016195115A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A supported catalyst for aldehyde coupling reaction, comprising a carrier having supported thereon a catalyst comprising at least one azolium compound selected from the group consisting of a thiazolium salt, an imidazolium salt, a benzimidazolium salt and a triazolium salt, the azolium compound having, at a nitrogen atom thereof, a substituent selected from the group consisting of an aliphatic group having 6 or more carbon atoms and an aromatic group having 6 or more carbon atoms.

  一种用于醛偶联反应的支持催化剂，包括载体，其上支持有催化剂，所述催化剂包括至少一种选择自噻唑盐、咪唑盐、苯并咪唑盐和三唑盐的群中的一种的唑基化合物，所述唑基化合物在其氮原子处具有选择自具有6个或更多碳原子的脂肪基和具有6个或更多碳原子的芳香基的群中的取代基。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-HYDROXYKETONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ D'ALPHA-HYDROXYCÉTONE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010041767A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A process for producing an α-hydroxyketone compound, which comprises subjecting an aldehyde compound to a coupling reaction in the presence of an alkoxyimidazolidine compound represented by the formula (1) wherein Rｿ1? and Rｿ2? independently represent a hydrogen atom, etc., Rｿ3? and Rｿ4? independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, etc. and Rｿ5? represents an alkyl group.

  一种生产α-羟基酮化合物的方法，包括在式（1）所表示的烷氧基咪唑啉化合物的存在下，将醛化合物进行偶联反应，其中R1和R2分别独立表示氢原子等，R3和R4分别独立表示取代或未取代的芳基等，而R5表示烷基。