(E)-N-benzyl-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide | 72357-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]acetamide
• CAS: 72357-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WOZCTGCSGXAJPN-JFQJCAQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide 、 三苯基硅烷 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的无金属脱氢硅烷化合成官能化的乙烯基硅烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04645
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的无金属脱氢硅烷化合成官能化的乙烯基硅烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04645

文献信息

• Copper- or iron-catalyzed stereoselective methylation of enamides using dicumyl peroxide as the methyl source
  作者：Fukuan Zhang、Haidong Liu、Xin-Jian Jia、Lin Li、Yi Liang、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1039/d3nj02949b

  日期：——

  An efficient and versatile copper- or iron-catalyzed direct β-C(sp2)–H methylation of enamides by using dicumyl peroxide (DCP) as the methylating reagent has been developed. This methodology provides convenient access to a wide range of β-C(sp2)-methylated enamides with exclusive E-selective control in moderate to good yields. Mechanistic studies reveal that a methyl radical was involved in this transformation

  使用过氧化二枯基 (DCP) 作为甲基化试剂，开发了一种高效且通用的铜或铁催化的烯酰胺直接 β-C(sp 2 )–H 甲基化反应。该方法可以方便地获得各种 β-C(sp 2 )-甲基化烯酰胺，并具有独特的E选择性控制，产率中等至良好。机理研究表明甲基自由基参与了这种转变。值得注意的是，该方法具有廉价的铜盐或铁盐作为催化剂、操作简单、商业化甲基化试剂、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性等特点。
• 一种E型β-甲基烯酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN116813494A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明提供E型β‑甲基烯酰胺类化合物，具有式(I)所示结构：#imgabs0#该类化合物同时含有甲基和烯酰胺两种重要的生物核心骨架，在候选药物研发中具有重要的应用价值。制备方法包括以下步骤：将烯酰胺、有机过氧化物、催化剂与溶剂搅拌混合，在加热条件下进行β‑C(sp2)‑H甲基化反应，得到E型β‑甲基烯酰胺类化合物。本发明所提供的的制备方法具有反应操作简单，原料易得，化学选择性和立体选择性高，底物范围广等优点。
• Photocatalytic chemo-, regio- & stereoselective olefinic β-C–H decarboxylative alkylation of enamides with diacyl peroxides
  作者：Han Liu、Yechun Wu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d3cc01908j

  日期：——

  A decarboxylative alkylation of enamides with alkyl diacyl peroxides induced by visible-light is described. The chemo-, regio- and stereoselective olefinic β-C–H alkylation generates a series of primary- and secondary alkylated enamides in yields up to 95%. This transformation bears the advantages of operational simplicity, good functional group compatibility and mild conditions.

  描述了由可见光诱导的烯酰胺与烷基二酰基过氧化物的脱羧烷基化。化学、区域和立体选择性烯属 β-C–H 烷基化生成一系列伯烷基化和仲烷基化烯酰胺，产率高达 95%。该转化具有操作简单、官能团兼容性好、条件温和等优点。
• Brettle, Roger; Shibib, Sa'ad M.; Wheeler, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 831 - 836
  作者：Brettle, Roger、Shibib, Sa'ad M.、Wheeler, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• BRETTLE, R.;SHIBIB, SAAD, M.;WHEELER, K. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 831-836
  作者：BRETTLE, R.、SHIBIB, SAAD, M.、WHEELER, K. J.

  DOI：——

  日期：——