(E)-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide | 97305-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: (E)-N-(1-phenylprop-1-enyl)ethanamide；N-[(1E)-1-phenyl-1-propenyl]acetamide；(E)-N-(1-phenylprop-1-enyl)acetamide；(E)-N-(1-phenylpropenyl)acetamide；(E)-N-acetyl-1-phenylpropenamine；N-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]acetamide
• CAS: 97305-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WRGOKDJBSMGUDP-QDEBKDIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 磷酸 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以48 mg的产率得到(R)-N-(1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结合 NiH 催化和内球金属 - 类氮化合物转移用于炔烃的加氢酰胺化

  摘要：

  利用金属氢化物的正式加氢胺化/加氢酰胺化是一种有吸引力的合成工具，用于从不饱和烃构建有价值的含氮化合物。虽然在该领域烯烃的官能化取得了重大进展，但由于关键金属-烯基中间体选择其他反应途径的高度可行性，炔烃的直接加氢酰胺化仍然相当有限。在这里，我们报告与dioxazolones炔烃的hydroamidation，这使得在（方便地访问有用的综合二级烯酰胺一NIH催化战略ë） -反-Markovnikov 或 Markovnikov 选择性。该反应对于末端和内部炔烃都是可行的，并且还可以容忍一系列微妙的官能团。用H 2 O实测值作为高催化剂失误的必要成分，参与内-球nitrenoid转移提议outcompetes不期望semireduction过程，从而表示第一例子来说明的Ni催化的能力从dioxazolones金属nitrenoid形成.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01138
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的无金属脱氢硅烷化合成官能化的乙烯基硅烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04645

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Cu(OTf)₂ Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of <i>N</i>-Acetyl Enamide
  作者：Lu Chang、Yulong Kuang、Bo Qin、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100540p

  日期：2010.5.21

  The N,N′-dioxide−Cu(OTf)2 complexes were applied in the asymmetric amination reaction of N-acetyl enamides with dialkyl azodicarboxylate, giving the corresponding products in good yields with high enantioselectivities (up to 91% ee). Precursors of vicinal diamine were readily obtained with excellent diastereoselectivities (>95:5) by NaBH4 reduction.

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。
• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：Zhao Hang

  公开号：US20090149549A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种方便的方法，将肟转化为烯酰胺。该过程不需要使用金属试剂。因此，它能够产生所需化合物，而不会伴随产生大量金属废物。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将一个原生手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在一个示范过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入了手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• Exploiting the Nucleophilicity of NH Imines: Synthesis of Enamides from Alkyl Azides and Acid Anhydrides
  作者：Junghoon Han、Mina Jeon、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201400584

  日期：2014.9.15

  The nucleophilicity of N‐unsubstituted imines, which were generated from alkyl azides by a ruthenium‐catalyzed reaction, was investigated in the reaction with acid anhydrides. The initial products were N‐acylimines, which isomerized to the corresponding enamides. Heating or triethylamine facilitated the isomerization of N‐acylimines that are stable at room temperature. A wide range of acyclic and cyclic

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。