(E,E)-6-(2-hydroxyundeca-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1233934-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-6-(2-hydroxyundeca-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(3E,5E)-2-hydroxyundeca-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1233934-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: IPQMUKFBDUCECX-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-(2-hydroxyundeca-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到(E,E)-6-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阐明15-E 2-异前列腺素的代谢：潜在的中央代谢物的甲基酯的总合成

  摘要：

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。

  DOI：

  10.1021/jo1006569
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到(E,E)-6-(2-hydroxyundeca-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阐明15-E 2-异前列腺素的代谢：潜在的中央代谢物的甲基酯的总合成

  摘要：

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。

  DOI：

  10.1021/jo1006569

文献信息

• Toward the Elucidation of the Metabolism of 15-E₂-Isoprostane: The Total Synthesis of the Methyl Ester of a Potential Central Metabolite
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1021/jo1006569

  日期：2010.7.2

  An 11-step total synthesis of the methyl ester of a potential metabolite of the autoxidatively formed natural product 15-E2-IsoP, whose metabolism is not known, is reported. Several vinylogous Mukaiyama aldol additions were tested for the assembly of the acyclic C7−C20 precursor. A new oxidative dianion cyclization served to access the cyclopentane core. The full carbon skeleton was synthesized by

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。