3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one meta-cinnamate | 137866-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one meta-cinnamate
• 英文别名: 3β-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5α-androstan-17-oic-13,17-lactam-m-N,N-bis(2-chloroethyl)aminocinnamate；(3beta,5alpha)-3-((3-(3-(Bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-17a-aza-D-homoandrostan-17-one；[(4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2-oxo-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-1H-naphtho[2,1-f]quinolin-8-yl] (E)-3-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 137866-26-3；147151-61-9
• 化学式: C₃₂H₄₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 575.619
• InChiKey: MJJQETZDTOSLSA-XMILLTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-8-羟基-10a,12a-二甲基-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-十四氢-1H-萘并[2,1-f]喹啉-2-酮 、 meta-cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到3-β-hydroxy-17a-aza-D-homo-5α-androstan-17-one meta-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮-甾体酯的结构-癌症和结构-遗传活性关系。

  摘要：

  A-环和D-环的四个甾族内酰胺分别在其核的C-3或C-17位置与N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体进行酯化反应。在催化剂对二甲氨基吡啶和二环己基碳二亚胺作为脱水剂的存在下，在二氯甲烷中进行甾族内酰胺的羟基与每个芥末的缩合反应。柱层析后以纯净形式获得酯，并通过分析方法（红外和紫外光谱）验证和确认它们的结构。在体内测试了这12种酯类药物对P388，L1210白血病，艾氏腹水和黑色素瘤B16的抵抗力。酯3 alpha-hydroxy-13 alpha-amino-13,17-seco-5 alpha-androstan-17-oic-13,17-lactam-o，m，pN，N-bis（2-chloroethyl）aminocinnamates，在上述实验动物肿瘤系统中，其中烷基化剂在轴向位置与修饰的类固醇相连的化合物是无活性的。N，N-双（2-氯乙基）氨基肉桂酸异构体的均氮氮类固醇酯对放射

  DOI：

  10.1002/jps.2600820218

文献信息

• Antileukemic activity of homo-aza-steroidal esters of the isomers of N,N-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid
  作者：P Catsoulacos、C Camoutsis、M Pelecanou

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90203-y

  日期：1991.9