4-[2-(5-Fluoro-1-oxo-indan-2-yl)-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 176639-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-[2-(5-Fluoro-1-oxo-indan-2-yl)-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(6-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 176639-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 376.428
• InChiKey: YLFCKZOSQYPFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-Fluoro-1-oxo-indan-2-yl)-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-[3-[2-(4-Fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propyl]-4-[2-(6-fluorospiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-2-yl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Affinities for Dopamine (D2) and 5-Hydroxytryptamine (5-HT2A Receptors of 1-(Benzoylpropyl)-4-(1-oxocycloalkyl-2-ethyl)- piperazines as Cyclic Butyrophenone Derivatives.

  摘要：

  从苯乙酸或噻吩环烷基乙酸开始，我们制备了一系列 1-(3-对氟苯甲酰基丙基)-4-(1-氧代-苯或噻吩环烷基-2-乙基)哌嗪 8a-e，其中含有半刚性和线性丁基苯酮药效团。这些化合物与多巴胺（D2）和 5-羟色胺（5-HT2A）受体的亲和力在体外受体结合实验和功能实验中进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值为≥-1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药物的特征。新分子的比值范围为 0.96-1.11，而氟哌啶醇的比值为 0.93。比值为 1.11 的 2-哌嗪基乙基硫代四氢萘酮衍生物 8d（QF 0506B）是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.534
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-[2-(5-Fluoro-1-oxo-indan-2-yl)-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Affinities for Dopamine (D2) and 5-Hydroxytryptamine (5-HT2A Receptors of 1-(Benzoylpropyl)-4-(1-oxocycloalkyl-2-ethyl)- piperazines as Cyclic Butyrophenone Derivatives.

  摘要：

  从苯乙酸或噻吩环烷基乙酸开始，我们制备了一系列 1-(3-对氟苯甲酰基丙基)-4-(1-氧代-苯或噻吩环烷基-2-乙基)哌嗪 8a-e，其中含有半刚性和线性丁基苯酮药效团。这些化合物与多巴胺（D2）和 5-羟色胺（5-HT2A）受体的亲和力在体外受体结合实验和功能实验中进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值为≥-1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药物的特征。新分子的比值范围为 0.96-1.11，而氟哌啶醇的比值为 0.93。比值为 1.11 的 2-哌嗪基乙基硫代四氢萘酮衍生物 8d（QF 0506B）是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.534