Anthra[3,2-g]quinoxaline-6,13-dione | 1256376-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Anthra[3,2-g]quinoxaline-6,13-dione
• 英文别名: anthra[3,2-g]quinoxaline-6,13-dione
• CAS: 1256376-10-9
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 310.312
• InChiKey: AWWPDLURIZPWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 、 α,α,α',α'-tetrabromo-2,3-dimethyl-pyrazine 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到Anthra[3,2-g]quinoxaline-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  基于π缺乏的并五苯醌的N型有机半导体：合成，电子结构，分子堆积和薄膜晶体管

  摘要：

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。

  DOI：

  10.1021/cm102681p