乙基4-氯-3,5-二甲基吡啶甲酸盐 | 187222-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氯-3,5-二甲基吡啶甲酸盐
• 中文别名: 4-氯-3,5-二甲基吡啶甲酸乙酯
• 英文名称: 4-Chloro-2-ethoxycarbonyl-3,5-Lutidine
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-3,5-dimethylpicolinate；ethyl 4-chloro-3,5-dimethylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 187222-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: HUELRMPWVNICQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氯-3,5-二甲基吡啶甲酸盐 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以85%的产率得到4-氯-3,5-二甲基皮考林酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pharmaceutically useful pyridine derivatives

  摘要：

  提供一种用于制备式I化合物的方法，可用于制备奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑等化合物，其中R1=H或CH3，R2=H或CH3，R3=Alkoxy（1-4C）、OCH2CF3、Cyano、氢、卤素、乙酰氧基或芳基氧基，任何电子吸引基团或电子给予基团的盐（有机或无机），R=Alkoxy、羟基、卤素、活化酯、对甲苯磺酰基、甲磺酰基、硫醇或黄樟酯，其中制备式I化合物的方法利用自由基反应对2位进行官能化。

  公开号：

  US06437139B1
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-1-戊烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 乙基4-氯-3,5-二甲基吡啶甲酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine : A Key Intermediate for Omeprazole

  摘要：

  A synthesis of 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine, a key intermediate for the preparation of gastric acid inhibiting compound omeprazole, is described. The procedure consists of preparation of pyrone, pyridone and pyridine derivatives sequentially.

  DOI：

  10.3987/com-96-7617

文献信息

• US5616713A
  申请人：——

  公开号：US5616713A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US6437139B1
  申请人：——

  公开号：US6437139B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• [EN] SYNTHESIS OF PHARMACEUTICALLY USEFUL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE PYRIDINE D'INTERET PHARMACEUTIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999033807A2

  公开（公告）日：1999-07-08

  [EN] A process is provided for the preparation of compounds of formula (I) useful in the preparation of compounds such as Omeprazole, Lansoprazole and Pantoprazole, wherein R<1>=H or CH3, R<2>=H or CH3, R<3>=Alkoxy (1-4C), OCH2CF3, Cyano, Hydrogen, Halogen, Acetoxy or Aryloxy, any electron withdrawing group or salts (organic or inorganic) of electron donating groups, R=Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Activated ester, Tosylate, Mesylate, Thiol or Xanthyl, wherein the process for the preparation of compound of formula (I) employs a free radical reaction to functionalize the 2-position.
  [FR] La présente invention concerne l'élaboration de composés représentés par la formule générale (I) intervenant dans l'élaboration de composés tels que les oméprazole, lansoprazole et pantoprazole. Dans cette formule générale, R<1> est H ou CH3, R<2> est H ou CH3, R<3> est C1-C4 alcoxy, OCH2CF3, cyano, hydrogène, halogène, acétoxy ou aryloxy, un groupe preneur d'électrons ou un sel organique ou inorganique d'un groupe donneur d'électrons, et R est alcoxy, hydroxy, halogène, ester activé, tosylate, mésylate, thiol ou xanthyle. En l'occurrence, l'élaboration du composé représenté par la formule générale (I) fait intervenir une réaction à radical libre pour fonctionnaliser la position 2.
• Synthesis of pharmaceutically useful pyridine derivatives
  申请人：PDi-Research Laboratories, Inc.

  公开号：US06437139B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  A process is provided for the preparation of compounds of formula I, useful in the preparation of compounds such as Omeprazole, Lansoprazole and Pantoprazole, wherein R1=H or CH3, R2=H or CH3, R3=Alkoxy (1-4C), OCH2CF3, Cyano, Hydrogen, Halogen, Acetoxy or Aryloxy, any electron withdrawing group or salts (organic or inorganic) of electron donating groups, R=Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Activated ester, Tosylate, Mesylate, Thiol or Xanthyl, wherein the process for the preparation of compound of formula I employs a free radical reaction to functionalize the 2-position.

  提供一种用于制备式I化合物的方法，可用于制备奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑等化合物，其中R1=H或CH3，R2=H或CH3，R3=Alkoxy（1-4C）、OCH2CF3、Cyano、氢、卤素、乙酰氧基或芳基氧基，任何电子吸引基团或电子给予基团的盐（有机或无机），R=Alkoxy、羟基、卤素、活化酯、对甲苯磺酰基、甲磺酰基、硫醇或黄樟酯，其中制备式I化合物的方法利用自由基反应对2位进行官能化。
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine : A Key Intermediate for Omeprazole
  作者：Shan-Yen Chou、Shyh-Fong Chen

  DOI：10.3987/com-96-7617

  日期：——

  A synthesis of 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine, a key intermediate for the preparation of gastric acid inhibiting compound omeprazole, is described. The procedure consists of preparation of pyrone, pyridone and pyridine derivatives sequentially.