3,6-anhydro-7-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol | 250598-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-7-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol
• CAS: 250598-85-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: KQMDPXZKPKOCGZ-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-7-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 2S,3R,4R,6R,8R/S-3-acetyloxy-4-hydroxymethyl-8-methyloxy-1,5-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Mereyala; Gadikota, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 3, p. 166 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,6-anhydro-7-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of goniofufurone analogues

  摘要：

  Synthesis and antitumor activity of goniofufurone analogues 15, 16, 17, 33, and 46 is reported. Key step in the synthesis is Pd (II) mediated oxidative cyclisation of vinyl-(hydroxy) furans 18, 19 to the corresponding lactols 32, 43. Cytotoxicities of 15, 16, 17, 33, and 46 tested against six human cancer cell lines are reported. Change of stereochemistry at C-5, C-6 and C-7 position of goniofufurone (1) did not enhance the cytotoxicities significantly.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00164-9