tert-butyl (4S,5S)-5-(4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 219702-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-5-(4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219702-19-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: BUQKPLJYPYKAHA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-5-(4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微生物剂AI-77-B的二氢异香豆素部分：基于Diels-Alder的策略

  摘要：

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01977-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (4S,5R)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-5-(4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微生物剂AI-77-B的二氢异香豆素部分：基于Diels-Alder的策略

  摘要：

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01977-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of dihydroisocoumarin moiety of microbial agent AI-77-B: a Diels-Alder based strategy
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01977-7

  日期：1998.11

  dihydroisocoumarin fragment of the gastroprotective natural product AI-77-B has been synthesized in optically active form by using a regiospecific Diels-Alder reaction of 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene and an acetylenic ester derivative, prepared stereoselectively from leucinal.

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。