(4S,5R)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 219702-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219702-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: NGIMEBNSSGLSDV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-5-[(3-methoxy-2-methoxycarbonylphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微生物剂AI-77-B的二氢异香豆素部分：基于Diels-Alder的策略

  摘要：

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01977-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 (4S,5S)-4-Isobutyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-ethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4S,5R)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微生物剂AI-77-B的二氢异香豆素部分：基于Diels-Alder的策略

  摘要：

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01977-7