<1S-(cis)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene | 122620-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1S-(cis)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene
• CAS: 122620-73-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: VACHSQRELIHMIC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(cis)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(4R)-p-Mentha-1(7),2-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis oftrans- andcis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol fromtrans-Verbenol

  摘要：

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27771
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1β,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到<1S-(cis)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis oftrans- andcis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol fromtrans-Verbenol

  摘要：

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27771

文献信息

• Selective Synthesis of<i>trans</i>- and<i>cis-p</i>-Mentha-1,8-dien-5-ol from<i>trans</i>-Verbenol
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Goré

  DOI：10.1055/s-1988-27771

  日期：——

  A selective synthesis of both trans- and cis- p-mentha-1,8-dien-5-ol from trans-verbenol is described. The sequence leading to trans-p-mentha-1,8-dien-5-ol consists of cleavage of the cyclobutane ring of pinene with N-bromosuccinimide in acetone to give the acetonide of 6-bromo-trans-p-menthene-5,8-diol, hydrodebromination with lithium aluminum hydride. and acidic treatment of the resultant acetonide of trans-p-menthene-5,8-diol. cis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol is obtained by Swern oxidation of the trans-isomer and reduction of the resultant ketone with lithium tri-sec-butylborohydride. Acidic treatment of the acetonide of cis-p-menthene-5,8-diol (obtained from cis-verbenol) gives exclusively p-mentha-1(7),2-dien-8-ol.

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。