(2R,3R)-2-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[b]furan-2-yl]-6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone | 272767-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[b]furan-2-yl]-6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone
• CAS: 272767-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QHAQDTDBRWFVEJ-XFFHKKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[b]furan-2-yl]-6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (3R,4R)-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自R -（-）-香芹酮的取代环己酮的Robinson环糊法合成官能化十萘醌的对映选择性

  摘要：

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00110-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[b]furan-2-yl]-6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自R -（-）-香芹酮的取代环己酮的Robinson环糊法合成官能化十萘醌的对映选择性

  摘要：

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00110-1