Benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 198200-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 198200-43-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆Si
• 分子量: 484.665
• InChiKey: LBMZERMUORHPMF-TWZJLLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新非取代硼氢化葡萄糖的非对映选择性。制备l-艾杜糖醛酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  摘要将由3-O-苄基-d-吡喃葡萄糖容易地制得的，被适当保护的甲基3-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-hex-5-enopyranoside衍生物与各种硼烷反应以制备相应的硼烷。 l-同剂量成分。甲基2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-6-脱氧-4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷与9-硼环[3.3.1]壬烷的反应（9 -BBN）提供易于分离的9：1 l-ido：d-葡萄糖混合物。然后将I-ido异构体以直接的方式转化成适当保护的I-艾杜糖醛酸糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰亚氨酸），其可以用作合成包含糖胺聚糖片段的I-艾杜糖醛酸的高度精细的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00149-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  重新非取代硼氢化葡萄糖的非对映选择性。制备l-艾杜糖醛酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  摘要将由3-O-苄基-d-吡喃葡萄糖容易地制得的，被适当保护的甲基3-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-hex-5-enopyranoside衍生物与各种硼烷反应以制备相应的硼烷。 l-同剂量成分。甲基2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-6-脱氧-4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷与9-硼环[3.3.1]壬烷的反应（9 -BBN）提供易于分离的9：1 l-ido：d-葡萄糖混合物。然后将I-ido异构体以直接的方式转化成适当保护的I-艾杜糖醛酸糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰亚氨酸），其可以用作合成包含糖胺聚糖片段的I-艾杜糖醛酸的高度精细的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00149-3