2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(allyloxy)-8-((methoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate | 1202384-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(allyloxy)-8-((methoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
• 英文别名: allyl 4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐3‐methoxycarbonyl‐2‐(2,2,2‐trichloroethoxycarbonylamino)‐α‐D‐glucopyranoside
• CAS: 1202384-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₉
• 分子量: 540.782
• InChiKey: BYDAZHXEPRGGGE-KKFZBWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(allyloxy)-8-((methoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  破伤风菌34H合成防冻剂荚膜多糖的四糖重复单元

  摘要：

  Colwellia psychrerythraea 34H是一种嗜冷革兰氏阴性细菌，能够通过产生独特的荚膜多糖（CPS）而在零下温度下存活，该荚膜多糖具有与众所周知的抗冻（glyco）蛋白相似的抗冻特性。合成了CPS的四糖重复单元，它是由交替的氨基糖和糖醛酸部分组成，呈类似糖胺聚糖的形式，带有酰胺连接的苏氨酸（Thr）装饰物，被合成为O-正丙基糖苷。合成面临一些挑战性的特征，例如建立拥挤的[→2）α- D -Gal p（1→]部分以及两个尿嘧啶单元仅用于在其中一个区域选择性插入Thr酰胺，得到的四糖的NMR数据证实了拟南芥（C. psychrerythraeaea）多糖的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob00104b
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(allyloxy)-8-((methoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  破伤风菌34H合成防冻剂荚膜多糖的四糖重复单元

  摘要：

  Colwellia psychrerythraea 34H是一种嗜冷革兰氏阴性细菌，能够通过产生独特的荚膜多糖（CPS）而在零下温度下存活，该荚膜多糖具有与众所周知的抗冻（glyco）蛋白相似的抗冻特性。合成了CPS的四糖重复单元，它是由交替的氨基糖和糖醛酸部分组成，呈类似糖胺聚糖的形式，带有酰胺连接的苏氨酸（Thr）装饰物，被合成为O-正丙基糖苷。合成面临一些挑战性的特征，例如建立拥挤的[→2）α- D -Gal p（1→]部分以及两个尿嘧啶单元仅用于在其中一个区域选择性插入Thr酰胺，得到的四糖的NMR数据证实了拟南芥（C. psychrerythraeaea）多糖的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob00104b

文献信息

• A selective and operationally simple approach for removal of methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from carbinols
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.174

  日期：2009.12

  pyridine can remove within a few hours methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from saccharidic carbinols under conditions compatible with the maintenance of acyl groups. Addition of a stoichiometric excess of acetic acid to the reaction mixture minimizes or even suppresses intramolecular transesterifications. The procedure broadens the scope of some alkoxycarbonyl groups in organic synthesis

  回流吡啶中的LiI可以在几个小时内从糖基甲醇中脱除甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基，且保持的条件与酰基保持一致。向反应混合物中添加化学计量过量的乙酸可最小化或什至抑制分子内酯交换反应。该方法拓宽了有机合成中某些烷氧羰基的范围。