(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-iodomethylpyrrolidine-2-carbonitrile | 1325729-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-iodomethylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-5-(iodomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1325729-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 448.303
• InChiKey: YUQCACJPHXYDTQ-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-iodomethylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  I（2）介导的氨基甲酸酯环化：范围和在合成氮杂糖中的应用。

  摘要：

  I（2）介导的氨基甲酸酯环化为存在和不存在保护基团的各种吡咯烷和哌啶的合成提供了有效且高度立体选择性的途径。提供了在环空过程中形成碘胺中间体的证据，并且，这是我们首次探索了环空的可能机制。还将氨基甲酸酯环化的高顺式选择性与其他N-卤代环化和氨基汞化相比较，并得出了关于这些类型反应的非对映选择性的一些一般性结论。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(benzhydrylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-iodomethylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol 的立体选择性 Strecker 和氨基甲酸酯环化方法

  摘要：

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100523