(2S,3R,4R)-2-(benzhydrylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile | 1325729-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(benzhydrylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile
• CAS: 1325729-76-7
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₂
• 分子量: 488.629
• InChiKey: TTXZHHMGHWBOAU-RKKDRKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(benzhydrylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dibenzyloxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol 的立体选择性 Strecker 和氨基甲酸酯环化方法

  摘要：

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100523
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside 在 aluminum oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 338.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(benzhydrylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol 的立体选择性 Strecker 和氨基甲酸酯环化方法

  摘要：

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100523

文献信息

• Stereoselective Strecker and Carbamate Annulation Methodology for the Synthesis of 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol
  作者：Anna L. Win-Mason、Emma M. Dangerfield、Peter C. Tyler、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100523

  日期：2011.7

  efficient and highly stereoselective synthesis of L-ido-aminoiminosugar 3 has been described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. In addition, the identification of the primary iodide as a key intermediate during the carbamate annulation reaction provides

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。