(2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dibenzyloxyhex-5-enenitrile | 1325729-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dibenzyloxyhex-5-enenitrile
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile
• CAS: 1325729-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: AHQMVMKAQVGION-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dibenzyloxyhex-5-enenitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-iodomethylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol 的立体选择性 Strecker 和氨基甲酸酯环化方法

  摘要：

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100523
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(benzhydrylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enenitrile 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dibenzyloxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol 的立体选择性 Strecker 和氨基甲酸酯环化方法

  摘要：

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100523

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Aminoiminohexitols via Carbamate Annulation
  作者：Anna L. Win-Mason、Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers、Peter C. Tyler、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/jo201151b

  日期：2011.12.2

  New methodology for the preparation of a variety of aminoiminohextitols is described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. Insight into the effects that the substitution patterns of the alkenylamines have on the diastereoselectivity of the iodocyclization

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。