3-pyrrolidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 144651-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-pyrrolidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 144651-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ZFICNXZIXGRYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-thiobenzoylpyrrolidine 在 TEA 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-pyrrolidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫代羰基内酯的6π电环化三取代噻唑

  摘要：

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81891-8

文献信息

• Easily available nickel complexes as catalysts for the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes
  作者：Adán Reyes-Sánchez、Ilnett García-Ventura、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c3dt52648h

  日期：——

  A series of nickel complexes of the type [(P–P)NiX2] ((P–P) = bisphospines or bisphosphites, X = chloride, triflate) were used as catalysts for the hydroamination of both activated and unactivated alkenes and alkynes with pyrrolidine. In general, the use of activated unsaturations, such as acrylonitrile, required mild reaction conditions (e.g. 100 °C and 4 h) in comparison with other non-activated

  一系列[（P-P）NiX 2 ]类型的镍配合物（（P-P）=双膦或双亚磷酸酯，X =氯化物，三氟甲磺酸酯）被用作催化剂，用于活化和未活化的烯烃和炔烃吡咯烷。通常，与其他未活化的烯烃相比，使用活化的不饱和基团（例如丙烯腈）需要温和的反应条件（例如100°C和4 h）。特别是对于一系列炔烃，使用镍（II中心减少或什至抑制了其他不希望的均偶联和/或转移氢化副产物的形成，例如在零价镍存在下获得的副产物。当使用较少活化的底物时，尽管需要更苛刻的反应条件，但可获得更好的选择性。从一般的角度来看，本报告的结果强烈支持潜在的使用镍作为通过筛选几种π受体配体进一步应用在有机不饱和键的加氢胺化反应中的良好选择。
• Retro-Claisen condensation versus pyrrole formation in reactions of amines and 1,3-diketones
  作者：Indubhusan Deb、Daniel Seidel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.086

  日期：2010.6

  Cyclic amines and 1,3-diketones readily react under microwave irradiation to form ring-fused pyrroles in a single operation. A competing retro-Claisen pathway is efficiently suppressed by employing p-toluenesulfonic acid as an additive.

  环胺和1,3-二酮在微波辐射下很容易在一次操作中反应形成环稠合的吡咯。通过使用对甲苯磺酸作为添加剂可有效地抑制竞争性逆克莱森途径。
• Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Higuchi, Chihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 345 - 348
  作者：Kashima, Choji、Tajima, Tadakuni、Higuchi, Chihiro、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Corsaro, A.; Perrini, G.; Testa, M. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 197 - 206
  作者：Corsaro, A.、Perrini, G.、Testa, M. G.、Chiacchio, U.

  DOI：——

  日期：——