[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl] acetate | 1333122-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1333122-81-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₄S₂
• 分子量: 610.658
• InChiKey: SZLALIKZPWFXHC-NFJPIDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二糖基化（di）硫化物的合成及其对肿瘤细胞系抗增殖作用的比较评估：重点涉及糖识别介质的性质。

  摘要：

  合成了包含d-半乳糖，l-岩藻糖和N-乙酰氨基葡萄糖单元的对称和不对称二糖基（di）硫化物的微型文库，并测试了其对宫颈癌（HeLa）和黑素瘤（A375）肿瘤细胞的抗增殖活性系以及健康的成纤维细胞（HDF）。结果的比较分析似乎表明，最相关的抗增殖作用主要不受与半乳凝素相互作用的影响，因为对HeLa和A375观察到的最具细胞毒性的化合物不是此类受体的配体。针对HeLa和A375系的最具活性的分子也表现出良好的选择性，对HDF细胞毒性低。获得的结果为将来设计基于具有桥连硫原子的糖部分的结构简单的抗肿瘤分子提供了有用的指示。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107740
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三乙基硅烷 、 碘 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙酰氧基吲哚的硫糖基化糖基化真黑素构建块，采用基于硒的适宜动态混合方法

  摘要：

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200299