甲基(6R)-6-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 | 178991-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(6R)-6-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯
• 英文名称: (R)-6-Methyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (6R)-6-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 178991-18-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RJMGNWLDUBCFPN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(6R)-6-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl (1S,2R,6R)-2-amino-6-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-pumiliotoxin C的形式合成

  摘要：

  天然（-）-pumiliotoxin C的合成已通过六个步骤实现了高级中间体的不对称合成，总收率为61％，采用关键步骤是将高非对映选择性的氨基酰胺1,4-共轭锂添加到二烯酸酯中衍生自（R）-（+）-普勒高酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00190-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 甲基(6R)-6-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-pumiliotoxin C的形式合成

  摘要：

  天然（-）-pumiliotoxin C的合成已通过六个步骤实现了高级中间体的不对称合成，总收率为61％，采用关键步骤是将高非对映选择性的氨基酰胺1,4-共轭锂添加到二烯酸酯中衍生自（R）-（+）-普勒高酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00190-5

文献信息

• Asymmetric tandem Michael addition–ylide olefination reaction for the synthesis of optically active cyclohexa-1,3-diene derivatives
  作者：Long-Wu Ye、Shou-Bing Wang、Qing-Gang Wang、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/b900048h

  日期：——

  The reaction of a crotonate-derived chiral phosphonium salt with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in the presence of Cs(2)CO(3) affords optically active cyclohexa-1,3-diene derivatives with up to 90% ee in good yields.

  在Cs（2）CO（3）存在下，巴豆酸衍生的手性phospho盐与α，β-不饱和羰基化合物的反应可提供具有高达90％ee的光学活性环己-1,3-二烯衍生物，且收率高。
• A formal synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Stephen G. Davies、Gurdip Bhalay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00190-5

  日期：1996.6

  An asymmetric synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of natural (−)-pumiliotoxin C has been achieved in six steps and in 61 % overall yield employing as the key step a highly diasteroeselective lithium amide 1,4-conjugate addition to a dienoic ester derived from (R)-(+)-pulegone.

  天然（-）-pumiliotoxin C的合成已通过六个步骤实现了高级中间体的不对称合成，总收率为61％，采用关键步骤是将高非对映选择性的氨基酰胺1,4-共轭锂添加到二烯酸酯中衍生自（R）-（+）-普勒高酮。