甲基(6R)-6,8-二氯辛酸酯 | 58536-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(6R)-6,8-二氯辛酸酯
• 英文名称: Methyl-dl-6,8-dichlor-octanoat
• 英文别名: Methyl-6,8-dichlor-octanoat；6,8-dichloro-octanoic acid methyl ester；6,8-Dichlor-octansaeure-methylester；Methyl 6,8-dichlorooctanoate
• CAS: 58536-19-9
• 化学式: C₉H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 227.131
• InChiKey: VROFMCACQMRGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(6R)-6,8-二氯辛酸酯 在 sodium sulfide 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98.8 %的产率得到1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CN115772155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  脂肪酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 甲基(6R)-6,8-二氯辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acker; Wayne, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6483,6485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of r(+)alpha-lipoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040002610A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Process for the synthesis of R(+)&agr;-lipoic acid comprising the following stages: a) Salifying of racemic 6,8-halo-octanoic acid with S(−)&agr;-methylbenzylamine; b) separation by filtration of the crystallized diastereoisomeric salt of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid-S(−)&agr;-methylbenzylamine; c) purification by re-crystallization of the diastereoisomeric salt of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid-S(−)&agr;-methylbenzylamine; (d) separation of the diastereoisomeric salt to obtain R(+)6,8-di-halo-octanoic acid by reation of said salt with strong mineral acids in an aqueous solution with a dilution between 2 and 10% by weight; e) esterification of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid to obtain the corresponding alkyl ester; f) reaction of the alkyl ester of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid in an organic solvent with an aqueous solution of alkali disulfide in presence of a compound for phase transfer catalysis; g) hydolysis of the ester of R(+)&agr;-lipoic acid.

  合成R（+）-α-硫辛酸的过程包括以下阶段：a）用S（-）-α-甲基苄胺盐酸盐盐化外消旋6,8-卤代辛酸; b）通过过滤分离结晶的R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）-α-甲基苄胺的非对映体盐; c）通过再结晶纯化R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）-α-甲基苄胺的非对映体盐; d）通过在2％至10％重量的水溶液中与强矿酸反应，分离非对映体盐以获得R（+）6,8-二卤代辛酸; e）酯化R（+）6,8-二卤代辛酸以获得相应的烷基酯; f）在有机溶剂中与碱性二硫化物水溶液和相转移催化剂存在下，反应R（+）6,8-二卤代辛酸的烷基酯; g）水解R（+）-α-硫辛酸的酯。
• Synthesis of r(+)α-lipoic acid
  申请人：Villani Flavio

  公开号：US06864374B2

  公开（公告）日：2005-03-08

  Process for the synthesis of R(+)α-lipoic acid comprising the following stages: a) Salifying of racemic 6,8-halo-octanoic acid with S(−)α-methylbenzylamine; b) separation by filtration of the crystallized diastereoisomeric salt of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid-S(−)α-methylbenzylamine; c) purification by re-crystallization of the diastereoisomeric salt of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid-S(−)α-methylbenzylamine; (d) separation of the diastereoisomeric salt to obtain R(+)6,8-di-halo-octanoic acid by reation of said salt with strong mineral acids in an aqueous solution with a dilution between 2 and 10% by weight; e) esterification of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid to obtain the corresponding alkyl ester; f) reaction of the alkyl ester of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid in an organic solvent with an aqueous solution of alkali disulfide in presence of a compound for phase transfer catalysis; g) hydolysis of the ester of R(+)α-lipoic acid.

  合成R（+）α-硫辛酸的过程包括以下步骤：a）用S（-）α-甲基苄胺盐酸盐化外消旋6,8-卤代辛酸；b）通过过滤分离结晶的R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）α-甲基苄胺的对映异构体盐酸盐；c）通过再结晶纯化R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）α-甲基苄胺的对映异构体盐酸盐；d）用强矿酸在2％至10％重量的水溶液中反应该盐酸盐分离对映异构体盐酸盐以获得R（+）6,8-二卤代辛酸；e）酯化R（+）6,8-二卤代辛酸以获得相应的烷基酯；f）在有机溶剂中与碱性二硫化物水溶液和相转移催化剂存在下反应R（+）6,8-二卤代辛酸的烷基酯；g）水解R（+）α-硫辛酸的酯。
• Okawara,M. et al., Israel Journal of Chemistry, 1978, vol. 17, p. 264 - 268
  作者：Okawara,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung und Verwendung der reinen Enantiomere der 8-Chlor-6-Sulfonyloxyoctansäure und ihrer Alkylester und der reinen Enantiomere der 6,8-Dichloroctansäure und ihrer Alkylester
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0763533B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• CN116082156
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——