N³-m-xylyl-2',3'-O-isopropylideneuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N³-m-xylyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(3-methylphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: BMNQSFPBMISQON-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N³-m-xylyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  N3取代的2'，3'-O-异丙基亚氨基神经氨酸的合成及其对中枢神经系统的抑制作用。

  摘要：

  合成了N3取代的2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷（1）衍生物，并使用小鼠检查了它们对中枢神经系统（CNS）的药理作用。甲基（2），乙基（3），丙基（4），丁基（5），烯丙基（6），苄基（7），邻，间，对二甲苯基（8、9、10）和α-通过脑室内（icv）注射将1的苯乙基（11）衍生物施用于小鼠，以评估催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长和自发活动作为指标。通过ICV注射以2.0μmol/小鼠的剂量，只有3个具有催眠活性。化合物3、4和10与巴比妥酸盐有明显的协同作用，表明该衍生物具有一定的中枢神经系统抑制作用。而且，即使在低剂量下，3和4也会引起小鼠的自发活动降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1802

文献信息

• Synthesis and Central Nervous System Depressant Effects of N3-Substituted 2',3'-O-Isopropylideneuridines.
  作者：Che Shun YAO、Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1802

  日期：——

  N3-Substituted derivatives of 2',3'-O-isopropylideneuridine (1) were synthesized and their pharmacological effects on the central nervous system (CNS) examined using mice. Methyl (2), ethyl (3), propyl (4), butyl (5), allyl (6), benzyl (7), o-, m-, p-xylyls (8, 9, 10), and alpha-phenylethyl (11) derivatives of 1 were administered to mice by intracerebroventricular (i.c.v.) injection for evaluating

  合成了N3取代的2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷（1）衍生物，并使用小鼠检查了它们对中枢神经系统（CNS）的药理作用。甲基（2），乙基（3），丙基（4），丁基（5），烯丙基（6），苄基（7），邻，间，对二甲苯基（8、9、10）和α-通过脑室内（icv）注射将1的苯乙基（11）衍生物施用于小鼠，以评估催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长和自发活动作为指标。通过ICV注射以2.0μmol/小鼠的剂量，只有3个具有催眠活性。化合物3、4和10与巴比妥酸盐有明显的协同作用，表明该衍生物具有一定的中枢神经系统抑制作用。而且，即使在低剂量下，3和4也会引起小鼠的自发活动降低。