3-[(3-fluorophenyl)methoxy]-N-[(1-pyridin-4-ylpiperidin-4-yl)methyl]aniline | 1472648-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(3-fluorophenyl)methoxy]-N-[(1-pyridin-4-ylpiperidin-4-yl)methyl]aniline
• CAS: 1472648-59-1
• 化学式: C₂₄H₂₆FN₃O
• 分子量: 391.488
• InChiKey: KDYOLMYRFRLXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-((3-硝基苯氧基)甲基)苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-[(3-fluorophenyl)methoxy]-N-[(1-pyridin-4-ylpiperidin-4-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抗凝活性的P1处带有4-（Piperidin-1-yl）吡啶的直接凝血酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一种新型的非肽类直接凝血酶抑制剂的设计和合成，该抑制剂建立在1-（吡啶-4-基）哌啶-4-羧酰胺的结构上。从显示弱的凝血酶（fIIa）和Xa因子（fXa）抑制活性的强碱性1- ami基哌啶衍生物（6）开始，通过优化碱性P1和X-取代的苯基P4可显着提高抗fIIa活性和人工膜通透性结合部分。结构-活性关系研究以及有用的分子建模结果使我们得以鉴定出化合物13b，该化合物表现出出色的fIIa抑制作用（K i = 6 nM），抗Xa活性弱（K i= 5.64μM），并且对其他丝氨酸蛋白酶（例如胰蛋白酶）具有显着的选择性。化合物13b在低微摩尔范围内显示出体外抗凝活性，并具有显着的膜通透性。在小鼠中（离体），13b在口服给药（100 mg·kg –1）后2 h表现出抗凝作用，与对照组相比，活化的部分凝血活酶时间（aPTT）延长了43％（P <0.05）。

  DOI：

  10.1021/jm401169a