3-methyl-5-ethyl-cyclohexanone | 59962-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-ethyl-cyclohexanone
• 英文别名: (3S,5R)-3-Ethyl-5-methylcyclohexan-1-one；(3S,5R)-3-ethyl-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 59962-36-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JZCMFZURXPHATG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 3-methyl-5-ethyl-cyclohexanone 生成 methyl Z-3-methyl-5-ethylcyclohexylidene acetate 、 methyl E-3-methyl-5-ethylcyclohexylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  质谱的立体化学分配：3,5-二烷基环己叉基乙酸酯和3-烷基-2-链烯酸酯的双键几何异构体

  摘要：

  质谱是的构任务的最佳物理方法ë -和Z-3,5- dialkylcyclohexylidene乙酸酯1和ë -和ž -3-烷基-2-烯酸酯2。导致从1丢失C-3和C-5烷基以及从2丢失两个δ-烷基的均烯丙基裂解是立体有择的过程：与羰基相邻的基团的丢失是特别优选的。该断裂的立体特异性是根据碳-碳键裂解之前的隐藏氢转移来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96456-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-乙基-2-环戊烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-ethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  质谱的立体化学分配：3,5-二烷基环己叉基乙酸酯和3-烷基-2-链烯酸酯的双键几何异构体

  摘要：

  质谱是的构任务的最佳物理方法ë -和Z-3,5- dialkylcyclohexylidene乙酸酯1和ë -和ž -3-烷基-2-烯酸酯2。导致从1丢失C-3和C-5烷基以及从2丢失两个δ-烷基的均烯丙基裂解是立体有择的过程：与羰基相邻的基团的丢失是特别优选的。该断裂的立体特异性是根据碳-碳键裂解之前的隐藏氢转移来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96456-7

文献信息

• Kinetic resolution of 5-substituted cycloalkenones by peptidic amidophosphane-copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc
  作者：Takahiro Soeta、Khalid Selim、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.032

  日期：2007.7

  Asymmetric conjugate alkylation reaction of racemic 5-substituted cyclohexenones with dialkylzinc reagents was catalyzed by 2–5 mol % of dipeptidic amidophosphane-Cu(MeCN)4BF4 in toluene at 0 °C for 20 min to recover enantioenriched starting 5-substituted cyclohexenones with 88–98% ee in 28–41% yield along with trans major 3-alkylated 5-substituted cyclohexanones with 81–90% ee in 53–60% yield. Complete

  外消旋的5-取代的环己烯酮与二烷基锌试剂的不对称共轭烷基化反应是在甲苯中于0°C下通过2–5 mol％的二肽酰胺基膦-Cu（MeCN）4 BF 4催化20分钟，以回收对映体富集的起始5-取代的环己烯酮ee的产率为88-98％，ee的产率为28-41％，而反式三烷基化的5-取代的环己酮的ee产率为81-90％，产率为53-60％。由不对称催化反应的条件下与二乙基锌处理原料外消旋的5- TMS环己烯酮的完全消耗，得到的反式主要85:15混合物反式-和顺具有15％ee（对于反式）的-3-乙基-5-TMS-环己酮，其合计产率为83％，这表明环己烯酮的构象控制的烷基转移反应胜过手性催化剂控制的对面相分化。
• Stereochemical assignment by mass spectrometry
  作者：Israel Merksammer、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96456-7

  日期：1985.1

  Mass spectrometry is the best physical method for the configurational assignment of E- and Z-3,5-dialkylcyclohexylidene acetic acid esters 1 and E- and Z-3-alkyl-2-alkenoates 2. The homoallylic cleavage resulting in the loss of the C-3 and C-5 alkyl groups from 1 and of the two δ-alkyls from 2 is a stereospecific process: the loss of the group which is adjacent to the carbonyl is significantly preferred

  质谱是的构任务的最佳物理方法ë -和Z-3,5- dialkylcyclohexylidene乙酸酯1和ë -和ž -3-烷基-2-烯酸酯2。导致从1丢失C-3和C-5烷基以及从2丢失两个δ-烷基的均烯丙基裂解是立体有择的过程：与羰基相邻的基团的丢失是特别优选的。该断裂的立体特异性是根据碳-碳键裂解之前的隐藏氢转移来解释的。