2',4'-dihydroxy-5'-(4-methoxy)cinnamoyl-4-methoxychalcone | 32140-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-5'-(4-methoxy)cinnamoyl-4-methoxychalcone
• 英文别名: 4,6-bis-(4-methoxy-cinnamoyl)-resorcinol；4,6-Bis-(4-methoxy-cinnamoyl)-resorcin；1-[2,4-dihydroxy-5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 32140-71-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₆
• 分子量: 430.457
• InChiKey: QUCBLZKLQXSLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-5'-(4-methoxy)cinnamoyl-4-methoxychalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,8-bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrano[3,2-g]chromene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮类化合物的设计、合成和体内抗焦虑活性

  摘要：

  全世界有数百万人患有心理障碍，其中焦虑是主要和常见的问题之一。了解焦虑的统计报告，本研究的重点是通过分子对接设计新的类黄酮衍生物，使用薛定谔（Maestro 10.5 v），这是一种基于配体 - 蛋白质相互作用的著名计算软件。具有强效的Glide评分的最有效的类黄酮衍生物（IC 50）值-化合物3A（-6.824），3B（-7.215），3E（-6.239），3F（-6.679） ，和3J(–7.123) – 被选择用于在微波辐射下在两步反应中合成，包括 Claisen-Schmidth 缩合形成查耳酮和氧化环化形成黄酮类化合物。然后，使用高架十字迷宫测试模型在成年瑞士白化小鼠中研究合成衍生物的体内抗焦虑活性。地西泮 (2 mg/kg, IP) 用作标准药物。化合物3b对 GABA A受体表现出最显着的抗焦虑活性，但与地西泮相比，其他化合物在 100 和 200 mg/kg 剂量的小鼠中也显示出显着的抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02514-w
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2',4'-dihydroxy-5'-(4-methoxy)cinnamoyl-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮类化合物的设计、合成和体内抗焦虑活性

  摘要：

  全世界有数百万人患有心理障碍，其中焦虑是主要和常见的问题之一。了解焦虑的统计报告，本研究的重点是通过分子对接设计新的类黄酮衍生物，使用薛定谔（Maestro 10.5 v），这是一种基于配体 - 蛋白质相互作用的著名计算软件。具有强效的Glide评分的最有效的类黄酮衍生物（IC 50）值-化合物3A（-6.824），3B（-7.215），3E（-6.239），3F（-6.679） ，和3J(–7.123) – 被选择用于在微波辐射下在两步反应中合成，包括 Claisen-Schmidth 缩合形成查耳酮和氧化环化形成黄酮类化合物。然后，使用高架十字迷宫测试模型在成年瑞士白化小鼠中研究合成衍生物的体内抗焦虑活性。地西泮 (2 mg/kg, IP) 用作标准药物。化合物3b对 GABA A受体表现出最显着的抗焦虑活性，但与地西泮相比，其他化合物在 100 和 200 mg/kg 剂量的小鼠中也显示出显着的抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02514-w

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and biological evaluation of thiazole-substituted dibenzofurans
  作者：N.H. Kumar Baba、D. Ashok、Boddu Ananda Rao、Sarasija Madderla、N.Y.S. Murthy

  DOI：10.1515/hc-2017-0247

  日期：2018.6.27

  Abstract New thiazole-substituted dibenzofurans 7a–j were synthesized from dibenzofuran derivatives 5a–b and substituted thiosemicarbazones 6a–h under conventional and microwave irradiation conditions. The structures of all products were established on the basis of analytical and spectral data. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive

  摘要 在常规和微波辐射条件下，由二苯并呋喃衍生物 5a-b 和取代的缩氨基硫脲 6a-h 合成了新的噻唑取代的二苯并呋喃 7a-j。所有产品的结构都是在分析和光谱数据的基础上建立的。评价合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性。化合物 7b、7d 和 7h 对枯草芽孢杆菌 (+ve) 具有活性，化合物 7i 对铜绿假单胞菌 (-ve) 菌株显示出良好的活性。还评估了化合物 7a-j 的体外抗分枝杆菌活性，化合物 7b 显示出对牛分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。
• Rajani; Ashok; Sarma, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 10, p. 854 - 855
  作者：Rajani、Ashok、Sarma

  DOI：——

  日期：——
• Sarasija; Shravani; Ashok, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 349 - 352
  作者：Sarasija、Shravani、Ashok

  DOI：——

  日期：——
• Ashok; Ganesh, Arram; Vijaya Lakshmi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 109 - 112
  作者：Ashok、Ganesh, Arram、Vijaya Lakshmi、Ravi

  DOI：——

  日期：——
• Venkataraman, V. R.; Nagarajan, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 10, p. 787 - 788
  作者：Venkataraman, V. R.、Nagarajan, S.

  DOI：——

  日期：——