(2R,3S,5S,6R)-2,6-diazidoheptane-1,3,5,7-tetraol | 1190632-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R)-2,6-diazidoheptane-1,3,5,7-tetraol
• 英文别名: (2R,3S,5S,6R)-2,6-diazidoheptane-1,3,5,7-tetrol
• CAS: 1190632-06-4
• 化学式: C₇H₁₄N₆O₄
• 分子量: 246.226
• InChiKey: OFWZWZSBFUPBJC-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-2,6-diazidoheptane-1,3,5,7-tetraol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,5S,6R)-2,6-diaminoheptane-1,3,5,7-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Zwittermicin A: Synthesis of analogs and structure–activity studies

  摘要：

  Analogs and diastereomers of the natural product zwittermicin A were prepared. SAR studies of these compounds reveal the antifungal activity to be dependent singularly upon the natural constitution and configuration.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.032
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6S)-2,3:5,6-diepoxyheptane-1,7-diol 在 硼酸三甲酯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-2,6-diazidoheptane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zwittermicin A. C9-C15 的快速组装和正式的全合成

  摘要：

  据报道，对 (+)-zwittermicin A 的 C9-C15 部分进行了简短的对映选择性合成，该合成利用已知的七-2,5-二炔-1,7-二醇的定向功能化，通过两个三键的部分还原，然后是Miyashita 条件下与叠氮化钠的 Sharpless 不对称环氧化和硼定向双开环。所述的随后的desymmetrization Ç 2个（ - ） -时-对称diazidotetraol产物收敛3 -the我们较早的结构证明和合成的关键中间体的对映体的（ - ） - zwittermicin A-并构成一个正式的（+）合成- zwitttermicin一种。

  DOI：

  10.1021/jo901007v

文献信息

• Zwittermicin A: Synthesis of analogs and structure–activity studies
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.032

  日期：2010.4

  Analogs and diastereomers of the natural product zwittermicin A were prepared. SAR studies of these compounds reveal the antifungal activity to be dependent singularly upon the natural constitution and configuration.
• (+)-Zwittermicin A. Rapid Assembly of C9−C15 and a Formal Total Synthesis
  作者：Evan W. Rogers、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo901007v

  日期：2009.10.16

  A short, enantioselective synthesis of the C9−C15 portion of (+)-zwittermicin A is reported that exploits directional functionalization of the known hepta-2,5-diyne-1,7-diol by partial reduction of the two triple bonds followed by Sharpless asymmetric epoxidation and boron-directed double ring-opening with sodium azide under Miyashita conditions. Subsequent desymmetrization of the C2-symmetric diazidotetraol

  据报道，对 (+)-zwittermicin A 的 C9-C15 部分进行了简短的对映选择性合成，该合成利用已知的七-2,5-二炔-1,7-二醇的定向功能化，通过两个三键的部分还原，然后是Miyashita 条件下与叠氮化钠的 Sharpless 不对称环氧化和硼定向双开环。所述的随后的desymmetrization Ç 2个（ - ） -时-对称diazidotetraol产物收敛3 -the我们较早的结构证明和合成的关键中间体的对映体的（ - ） - zwittermicin A-并构成一个正式的（+）合成- zwitttermicin一种。