4-(3-amino-phenoxy)-butyric acid methyl ester | 256454-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-amino-phenoxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl-4-(5-aminophenoxy)butyrate；methyl 4-(3-aminophenoxy)butyrate；Methyl4-(5-aminophenoxy)butyrate；methyl 4-(3-aminophenoxy)butanoate
• CAS: 256454-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: AWKCUVOUAFPTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-phenoxy)-butyric acid methyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 乙酸乙酯 、 正己烷 、 e310,MH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the product (0.6 g), [m/e310,MH+]的产率得到methyl 4-(3-t-butoxycarbonylaminophenoxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  化合物的结构式（I），其中： A是一个双环杂芳基，可选地带有一个或多个取代基； B是连接A基团和D基团的连接基团，包括一个3或4原子连接基团，其中每个原子可独立地选择碳、氧、氮和硫，并可选地带有一个或多个C1-6烷基基团，或两个相邻的烷基取代基团可以形成一个环； C是芳基或单环或双环杂芳基，每个基团都可以选择性地被取代； D是芳基或杂芳基，两者都可以选择性地被取代； R1是氢、C1-5烷基、C1-3脂肪酰基或C1-3烷氧羰基； R2到R5每个都独立地选择自氢、C1-6烷基、含有1或2个来自氧、硫和氮的杂原子的芳基和杂芳基，其中芳基和杂芳基可选地被C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-4烷氧基、C1-4脂肪酰基、C1-6烷基氨基、C1-4烷基C1-6烷氧基、C1-6烷基氨基C1-6烷基、硝基、氰基、卤素、三氟甲基、羟基、（CH2）pOH，其中p为1或2，—CO2Ra和—CONRaRb取代，其中Ra和Rb独立地选择自氢和C1-6烷基，或者R2到R5中的两个可以结合形成一个3到7个成员的环； R6是一个酸性功能基团； r和s每个都独立地为0或1，但r和s不能同时为0；或其药学上可接受的盐或体内水解衍生物。

  公开号：

  US06441012B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-nitrophenoxy)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(3-amino-phenoxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117549

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20140163042A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, —C(═O), —S(═O) 2 —, —C(═O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (Q) n (Alk 2 ) p - wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, Alk 1 and Alk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A —) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X 1 represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 -[CH 2 ] Z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONIIOII, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，-C（=O），-S（=O）2-，-C（=O）O-，-C（=O）NR3-，-C（=S）-NR3，-C（=NH）NR3或-S（=O）2NR3-，其中R3是氢或可选取代的C1-C6烷基；L1是式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p独立地为0或1，Q是（i）一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，或（ii）在m和p均为0的情况下，是式-Q1-X2-或-X2-Q1-的二价基团，其中X2是-O-，-S-或-NRA-，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基，Q1是可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选取代的直链或支链，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以可选地含有或终止于醚（-O-），硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基；X1表示键，-C（=O）或-S（=O）2-；-NR4C（=O）-，-C（=O）NR4-，-NR4C（=O）NR5-，-NR4S（=O）2-或-S（=O）2NR4-，其中R4和R5独立地为氢或可选取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH-Y-L1-X1-[CH2]Z-和HONHCO-[LINKER]-附着在不同的环原子上；-[Linker]-表示将A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONIIOII连接的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于从3-10个碳原子的直链饱和碳氢链的长度。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090291978A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, C(═O)—, —S(═O) 2 —, —C(—O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (O) n (Alk 2 ) p — wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or hetero-cyclic radical having 5-13 ring members, AIk 1 and AIk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A -) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 —[CH 2 ] z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONHOH, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或一个可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，C（═O）—，—S（═O）2—，—C（—O）O—，—C（O）NR3—，—C（═S）—NR3，—C（═NH）NR3或—S（═O）2NR3—，其中R3是氢或可选择性取代的C1-C6烷基；L是式-(Alk1)m(O)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p分别独立为0或1；Q是（i）一个可选择性取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，其具有5-13个环成员，或（ii）在m和p都为0的情况下，是式—X2-Q1-或-Q1-X2—的二价基团，其中X2是—O—，S—或NRA—，其中RA是氢或可选择性取代的C1-C3烷基，Q1是一个可选择性取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，其具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选择性取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选择性取代的直链或支链C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以选择性地包含或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选择性取代的C1-C3烷基；X表示键，—C（═O）；或—S（═O）2—；—NR4C（═O）—，—C（═O）NR4—，—NR4C（═O）NR5—，—NR4S（═O）2—或—S（═O）2NR4—，其中R4和R5独立地为氢或可选择性取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选择性取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH—Y-L1-X1—[CH2]z—和HONHCO-[LINKER]-附着于不同的环原子上；-[Linker]-表示连接A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONHOH的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于3-10个碳原子的直链饱和烃链的长度。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1133484A2

  公开（公告）日：2001-09-19
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN INHIBITOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1144393A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• BENZOXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1144393B1

  公开（公告）日：2004-02-11