Ethyl (3R,4R,5S)-4-(acryloylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate | 1362750-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (3R,4R,5S)-4-(acryloylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-5-amino-3-pentan-3-yloxy-4-(prop-2-enoylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1362750-94-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: OKOAVOGVYLBCQS-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R,4R,5S)-4-(acryloylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-acrylamido-5-(isobutylamino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗禽流感病毒神经氨酸酶抑制剂的合成及体外研究

  摘要：

  耐奥司他韦的流感患者的证据提出了对新型神经氨酸酶抑制剂的需求。在这项研究中，根据合理设计分析的结果合成了5种奥司他韦类似物PMC-31 – PMC-36，旨在研究奥司他韦的5-氨基和4-酰胺基取代基对其抗病毒活性的影响。筛选其对神经氨酸酶N1和N3的抑制作用。用作模型的酶来自禽流感A H7N1和H7N3病毒。通过使用从杆状病毒表达系统和荧光底物MUNANA获得的重组物种进行神经氨酸酶抑制试验。通过使用奥司他韦羧酸盐作为参考抑制剂来验证该测定。在测试的化合物中，PMC-36对N1的抑制作用最高，IC 50为14.6±3.0 nM（奥司他韦25±4 nM），而PMC-35对N3的抑制作用则为IC 500.1±0.03 nM（奥司他韦0.2±0.02 nM）。通过对这组化合物的抑制特性进行分析，可以初步评估奥司他韦羧酸酯的4-酰胺基和5-氨基的结构-活性关系。用2-丁烯酰胺基部分取代奥司他韦结构

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.026
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-(1-乙丙基)-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl (3R,4R,5S)-4-(acryloylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗禽流感病毒神经氨酸酶抑制剂的合成及体外研究

  摘要：

  耐奥司他韦的流感患者的证据提出了对新型神经氨酸酶抑制剂的需求。在这项研究中，根据合理设计分析的结果合成了5种奥司他韦类似物PMC-31 – PMC-36，旨在研究奥司他韦的5-氨基和4-酰胺基取代基对其抗病毒活性的影响。筛选其对神经氨酸酶N1和N3的抑制作用。用作模型的酶来自禽流感A H7N1和H7N3病毒。通过使用从杆状病毒表达系统和荧光底物MUNANA获得的重组物种进行神经氨酸酶抑制试验。通过使用奥司他韦羧酸盐作为参考抑制剂来验证该测定。在测试的化合物中，PMC-36对N1的抑制作用最高，IC 50为14.6±3.0 nM（奥司他韦25±4 nM），而PMC-35对N3的抑制作用则为IC 500.1±0.03 nM（奥司他韦0.2±0.02 nM）。通过对这组化合物的抑制特性进行分析，可以初步评估奥司他韦羧酸酯的4-酰胺基和5-氨基的结构-活性关系。用2-丁烯酰胺基部分取代奥司他韦结构

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.026

文献信息

• [EN] (3K,4K,58)-4-ACYLAMINO-5-AMINO-3-(1-ETHYL-PROPOXY)-CYCLOHEX-1-ENE CARBOXYLIC ACIDS, ESTERS THEREOF AND METHOD OF USE<br/>[FR] ACIDES (3K,4K,58)-4-ACYLAMION-5-AMINO-3-(1-ÉTYL-PROPOXY)-CYCLOHEX-1-ÈNE-CARBONIQUES, LEURS ÉTHERS ET PROCDÉ D'APPLICATION
  申请人：IVACHTCHENKO ALEXANDRE VASILIEVICH

  公开号：WO2013070118A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Данное изобретение относится к новым замещенным 4,5-диамино-З-алкилокси- циклогекс-1-ен-карбоновым кислотам, их эфирам, или фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, к новым противовирусным лекарственным препаратам - ингибиторам активности нейраминидазы вируса гриппа, фармацевтическим композициям, а также способам их получения и применения. Предложены соединения общей формулы 1, где R1 представляет собой водород, С1-С7алкил, С2-С7алкенил или С2-С7алкинил, необязательно замещенные Сз-С6циклоалкилом, фенилом, пиридилом, C1-С3алкокси; R2 представляет собой водород; -NH2; необязательно замещенный C1-C5алкинил, выбранный из -СН2ОН, -CH2-NH2, -СН=СН2, -СН=СНС1, -С≡СН, -CH2F, -CHF2, -CF3, -CH2CF3, цикло-С3Н7, -CF2CF2CF2CF3, -CF2CF2CF2CHF2, -CF2CF2CF2CF2CF3.
• Synthesis and in vitro study of novel neuraminidase inhibitors against avian influenza virus
  作者：Jarinrat Kongkamnerd、Luca Cappelletti、Adolfo Prandi、Pierfausto Seneci、Thanyada Rungrotmongkol、Nutthapon Jongaroonngamsang、Pornchai Rojsitthisak、Vladimir Frecer、Adelaide Milani、Giovanni Cattoli、Calogero Terregino、Ilaria Capua、Luca Beneduce、Andrea Gallotta、Paolo Pengo、Giorgio Fassina、Stanislav Miertus、Wanchai De-Eknamkul

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.026

  日期：2012.3

  oseltamivir resistant influenza patients raised the need of novel neuraminidase inhibitors. In this study, five oseltamivir analogs PMC-31–PMC-36, synthesised according to the outcomes of a rational design analysis aimed to investigate the effects of substitution at the 5-amino and 4-amido groups of oseltamivir on its antiviral activity, were screened for their inhibition against neuraminidase N1 and N3. The

  耐奥司他韦的流感患者的证据提出了对新型神经氨酸酶抑制剂的需求。在这项研究中，根据合理设计分析的结果合成了5种奥司他韦类似物PMC-31 – PMC-36，旨在研究奥司他韦的5-氨基和4-酰胺基取代基对其抗病毒活性的影响。筛选其对神经氨酸酶N1和N3的抑制作用。用作模型的酶来自禽流感A H7N1和H7N3病毒。通过使用从杆状病毒表达系统和荧光底物MUNANA获得的重组物种进行神经氨酸酶抑制试验。通过使用奥司他韦羧酸盐作为参考抑制剂来验证该测定。在测试的化合物中，PMC-36对N1的抑制作用最高，IC 50为14.6±3.0 nM（奥司他韦25±4 nM），而PMC-35对N3的抑制作用则为IC 500.1±0.03 nM（奥司他韦0.2±0.02 nM）。通过对这组化合物的抑制特性进行分析，可以初步评估奥司他韦羧酸酯的4-酰胺基和5-氨基的结构-活性关系。用2-丁烯酰胺基部分取代奥司他韦结构