(S)-1-(1-oxo-2-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole | 1004994-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-oxo-2-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-(6-phenylmethoxyindazol-1-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1004994-34-6
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 429.475
• InChiKey: JBZBHUIHICZKKB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-oxo-2-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole 、 乙酸酐 在 红铝 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(1-acetoxy-2(S)-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS

  摘要：

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。

  公开号：

  US20080033184A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-oxo-2-(benzyloxycarbonyl)amino)propylindazol-6-ol 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(S)-1-(1-oxo-2-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS

  摘要：

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。

  公开号：

  US20080033184A1

文献信息

• Two-step N-acylindazole to N-alkylindazole reduction. Further synthetic studies on the serotonergic agonist AL-34662
  作者：Raymond E. Conrow、Pete Delgado、W. Dennis Dean、Gary R. Callen、Scott V. Plummer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.086

  日期：2008.4

  A synthesis of the title compound, operable on kilogram scale, employs reductive acetylation of an N-acylindazole to give a hemi-aminal acetate followed by deacetoxylation to the corresponding N-alkylindazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'AGONISTES SÉROTONERGIQUES
  申请人：ALCON MFG LTD

  公开号：WO2008016993A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] Disclosed is a method of making a 1-alkylindazole comprising reacting a 1-acylindazole with a first reducing agent, and contacting the resulting mixture with an acid anhydride or acyl halide, and with pyridine or a 4-dialkylaminopyridine or a combination of pyridine and a 4-dialkylaminopyridine, to form a hemiaminal ester and reacting the hemiaminal ester with a second reducing agent to form a 1-alkylindazole. Also disclosed are intermediates for the synthesis of 1-alkylindazoles.
  [FR] L'invention porte sur un procédé d'élaboration de 1-alkylindazole consistant à faire réagir du 1-acylindazole avec un premier agent réducteur, puis à mettre en contact le mélange résultant avec un anhydride d'acide ou un halogénure d'acyle, puis avec une pyridine ou une 4-dialkylaminopyridine ou leur combinaison pour former un ester hémiaminal, puis à faire réagir l'ester ester hémiaminal avec un deuxième agent réducteur pour obtenir le 1-alkylindazole. L'invention porte également sur des intermédiaires de synthèse de 1-alkylindazoles.