methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzoate | 1146214-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-, methyl ester
• CAS: 1146214-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₄
• 分子量: 330.112
• InChiKey: VHFPDXBJMZLLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzoate 在 caesium carbonate 、 1-amino-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到2-氨基-6-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基-λ3-碘化芳基硼酸衍生物的亲电胺化

  摘要：

  氨基-λ 3 -碘能够实现芳基硼酸和硼酸盐的亲电胺化。合成了具有可转移氨基的碘(III)试剂，包括具有NH 2基团的试剂，并将其用于胺化，从而可以合成各种伯和仲（杂）芳基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202319048
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基羟胺的铜催化芳基硼酸酯胺化

  摘要：

  耐受偶联：已开发出标题反应以递送芳基胺（请参见方案； Bz =苯甲酰基，dppbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）。催化是基于亲电子的，氨化的胺化反应，并可以使用仲无环胺。可以容忍各种官能团，从而为Chan–Lam型偶联打开了新的底物类别。

  DOI：

  10.1002/anie.201108773

文献信息

• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。
• Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hironori Isou、Takao Kikuchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b910298a

  日期：——

  Iridium complexes generated from [Ir(OMe)(COD)]2 and tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine efficiently catalyzed the ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron in octane at 80 °C to produce the corresponding arylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。
• Silyl Phosphorus and Nitrogen Donor Chelates for Homogeneous Ortho Borylation Catalysis
  作者：Behnaz Ghaffari、Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Richard J. Staples、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja506229s

  日期：2014.10.15

  Ir catalysts supported by bidentate silyl ligands that contain P- or N-donors are shown to effect ortho borylations for a range of substituted aromatics. The substrate scope is broad, and the modular ligand synthesis allows for flexible catalyst design.
• Kawamorita, Soichiro; Ohmiya, Hirohisa; Hara, Kenji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5058 - 5059
  作者：Kawamorita, Soichiro、Ohmiya, Hirohisa、Hara, Kenji、Fukuoka, Atsushi、Sawamura, Masaya

  DOI：——

  日期：——