1-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine | 337522-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine
• 英文别名: (1-Benzylaziridin-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 337522-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NOSi
• 分子量: 277.482
• InChiKey: LFGUUAVNGHPXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以40%的产率得到1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于环取代基在氮丙啶羰基化反应中的作用

  摘要：

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01152-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  关于环取代基在氮丙啶羰基化反应中的作用

  摘要：

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01152-2

文献信息

• On the effect of ring substituents in the carbonylation of aziridines
  作者：Paolo Davoli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01152-2

  日期：2001.2

  The effect of ring substituents on the cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to β-lactams has been investigated. A variety of aziridines with different substituents and stereochemistry has been synthesized and subjected to carbonylation. The ring expansion to β-lactam takes place in the absence of an electron-withdrawing substituent and higher yields are always obtained

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。