2,5-diethyl 3,4-dipropyloxythiophene-2,5-dicarboxylate | 1144114-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-diethyl 3,4-dipropyloxythiophene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,4-dipropyloxythiophene-2,5-dicarboxylate；Diethyl 3,4-dipropoxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1144114-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: BTPPVQHPFXNAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethyl 3,4-dipropyloxythiophene-2,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-dipropyloxy-N²,N⁵-bis[1-(3-thienyl)ethylidene]thiophene-2,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2,5-二乙酰氨基肼衍生物的光取向能力的分子模型研究†

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了向列型液晶的光取向，该光取向由新颖的噻吩-2,5-二乙酰氨基肼衍生物制成的薄取向层在线性偏振紫外光照射下促进。通过引入甲基取代基（–CH 3）在这项工作中研究的某些材料的分子结构。有趣的是，线偏振紫外线的照射导致这些层促进的液晶排列的优选方向平行（在没有甲基取代的噻吩衍生物的情况下）或垂直（在有噻吩衍生物的情况下）取向。甲基取代）。分子建模研究阐明了观察到的对准效应的机理。这些研究表明，当在材料的分子结构中掺入甲基时，分子净偶极矩的取向会发生变化。这种信息对于用于高质量液晶显示器的新型光取向材料的设计和合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c5ra12772f
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-硫代二乙酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-diethyl 3,4-dipropyloxythiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2,5-二乙酰氨基肼衍生物的光取向能力的分子模型研究†

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了向列型液晶的光取向，该光取向由新颖的噻吩-2,5-二乙酰氨基肼衍生物制成的薄取向层在线性偏振紫外光照射下促进。通过引入甲基取代基（–CH 3）在这项工作中研究的某些材料的分子结构。有趣的是，线偏振紫外线的照射导致这些层促进的液晶排列的优选方向平行（在没有甲基取代的噻吩衍生物的情况下）或垂直（在有噻吩衍生物的情况下）取向。甲基取代）。分子建模研究阐明了观察到的对准效应的机理。这些研究表明，当在材料的分子结构中掺入甲基时，分子净偶极矩的取向会发生变化。这种信息对于用于高质量液晶显示器的新型光取向材料的设计和合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c5ra12772f

文献信息

• A new class of anticonvulsants possessing 6Hz activity: 3,4-Dialkyloxy thiophene bishydrazones
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.026

  日期：2009.11

  Thirty nine new 3,4-di(substituted)oxy-N2,N5-bis(substituted)thiophene-2,5-dicarbohydrazides were synthesized starting from ethyl thiodiglycolate through multi-step reactions. In the synthetic sequence, 3,4-dihydroxythiophene-2,5-diester (1) was obtained by condensing the ethyl thiodiglycolate with diethyl oxalate. It was derivatized using different alkyl halides to give disubstituted thiophene esters

  从硫代二乙醇酸乙酯开始，通过多步反应合成了三十九个新的3，4-二（取代）氧基-N 2，N 5-双（取代）噻吩-2，5-二乙酰肼。在合成顺序中，通过将硫代二乙醇酸乙酯与草酸二乙酯缩合，得到3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。它是用不同的烷基卤化物，得到取代的噻吩酯（衍生2 - 5，然后将其转换成相应的酰肼（）6 - 9）如下常用方法。最后，这些酰肼经各种取代的羰基化合物处理后，进行平滑缩合，生成目标yield（10– 13）。使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，质谱和元素分析对新化合物进行表征。腹膜内（ip）给药后，在三种癫痫发作模型中建立了标题化合物的抗惊厥活性，这三种癫痫发作模型包括最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和6 Hz筛查，并评估了它们的神经毒性。在该系列中，化合物11f以无神经毒性的活性化合物的形式出现。此外，还讨论了被测化合物的构效关系。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some new bishydrazones derived from 3,4-dipropyloxythiophene
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.009

  日期：2009.9

  compounds were characterized using FT-IR, 1H and 13C NMR, EI-MS and elemental analyses. The anticonvulsant activity of all the title compounds was investigated against maximal electroshock induced seizures (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scMET) models and their neurotoxicity was also evaluated. Some of the selected compounds were subjected to 6 Hz test in order to evaluate their uncover activities

  一系列新的3,4- dipropyloxy-N 2，N 5 -双（取代的）噻吩-2,5-二dicarbohydrazides（4 - 30）从乙基二甘醇和草酸二乙酯通过多步反应来合成。进行Dieckmann-Komppa反应后，制备了所需的前体3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。将其用溴丙烷衍生的，并进一步转化成相应的酰肼（3），其最终转化为目标腙（4 - 30）通过常规方法。使用FT-IR，1 H和13表征了新合成的化合物13 C NMR，EI-MS和元素分析。研究了所有标题化合物对最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scMET）模型的抗惊厥活性，并评估了它们的神经毒性。为了评估其发现活性，对一些选定的化合物进行了6 Hz测试。在该系列中，化合物3,4-二丙氧基-N 2，N 5-双[1-（2-噻吩基）亚乙基]噻吩-2,5-二氢乙酰肼（15）以铅的形式出现，具有较小的神经毒性。