4-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline | 2743-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)amine；N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethylamine；(4-methoxy-phenyl)-(1-phenyl-ethyl)-amine；4-methoxy-N-(1-phenylethyl)benzenamine；(±)-4-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 2743-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD01126450
• 分子量: 227.306
• InChiKey: QKBUMGWVDNFABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸 、 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient N-p-Methoxyphenyl Amine Deprotection through Anodic Oxidation

  摘要：

  A new method of deprotection of N-p-methoxyphenylamines using anodic oxidation in acidic medium is presented. The process furnishes a high yield of amine and is compatible with several oxidable functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo051867o
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine 在 1,3,5-三甲基-1,4-环己二烯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到4-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用环己-1,4-二烯作为二氢代孕酸酯的亚胺和烯烃的布朗斯台德酸催化转移加氢

  摘要：

  环己-1,4-二烯被引入布朗斯台德酸催化的转移氢化反应中，作为广泛使用的汉兹二氢吡啶的替代物。尽管这些基于烃的二氢替代物在亚胺还原以及还原胺化方面的确比已建立的方案提供了很少的优势，但它们的使用可以使结构和电子上无偏的1,1-二-和三取代的烯烃实现前所未有的转移氢化。温和的程序需要5.0 mol％的Tf 2 NH，但酸性较低的磺酸TfOH和TsOH的效果一样好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01016

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Phosphine ligands in the ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Maria Makarova、Oleg I. Afanasyev、Fedor Kliuev、Yulia V. Nelyubina、Maria Godovikova、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121806

  日期：2021.6

  A systematic study of the phosphine additives influence on the activity of a ruthenium catalyst in reductive amination without an external hydrogen source was carried out. [CymeneRuCl2]2 was used as a reference catalyst, and a broad set of phosphines including Alk3P, Alk2ArP, Ar3P and X3P was screened. Three complexes of general formula (Cymene)RuCl2PR3 were isolated in a pure form, and their catalytic

  在没有外部氢源的情况下，对膦添加剂对钌催化剂在还原胺化中的活性的影响进行了系统的研究。[CymeneRuCl 2 ] 2用作参考催化剂，并筛选出包括Alk 3 P，Alk 2 ArP，Ar 3 P和X 3 P在内的各种膦。以纯形式分离了三种通式（Cymene）RuCl 2 PR 3的配合物，并将其催化活性与原位进行了比较生成的复合体。发现具有电子受体基团的无阻碍的三芳基膦是最透视的活化剂，大约增加了催化剂的活性。六倍，Alk 2 ArP配体的影响较小，而三烷基膦使钌催化剂失活。
• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150073165A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formula: (Formula (I)) where ring B is a conjugated ring system with one or more substituents. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：（公式（I）），其中环B是一个带有一个或多个取代基的共轭环系统。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。