1-[2-Chloro-1-(6-phenylhex-5-ynyl)indol-3-yl]ethanone | 1311380-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-Chloro-1-(6-phenylhex-5-ynyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 1311380-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO
• 分子量: 349.86
• InChiKey: GYOHYPQNFFKUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Chloro-1-(6-phenylhex-5-ynyl)indol-3-yl]ethanone 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到10-chloro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[c]azepino[ 1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚的光诱导环化为氮杂杂环[1,2,3- lm ]-融合的苯并[ c ]咔唑

  摘要：

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6

  DOI：

  10.1021/jo200630x
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-Chloro-1-(6-phenylhex-5-ynyl)indol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚的光诱导环化为氮杂杂环[1,2,3- lm ]-融合的苯并[ c ]咔唑

  摘要：

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6

  DOI：

  10.1021/jo200630x