5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide | 88238-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl azide；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 88238-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: DGBQAUAMRQTDQT-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  容易从受保护的糖基叠氮化物获得的溴糖基亚胺的合成和结构

  摘要：

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01036-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  d-呋喃呋喃糖基叠氮化物。1-O-酰基-2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖直接转化为d-呋喃呋喃糖基叠氮化物

  摘要：

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84025-7

文献信息

• Synthesis of new ribosylated Asn building blocks as useful tools for glycopeptide and glycoprotein synthesis
  作者：M. Angeles Bonache、Francesca Nuti、Alexandra Le Chevalier Isaad、Feliciana Real-Fernández、Mario Chelli、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.124

  日期：2009.7

  We performed the first synthesis of new Asn derivatives bearing α- or β-ribose as pure anomers, linked by an N-glycosidic bond, on the side chain of the Asn residue orthogonally protected for Fmoc/tBu SPPS, by an efficient five-step strategy with a global yield of 73% starting from d-ribose. These building blocks are obtained in a large scale and can be useful tools for glycopeptide and glycoproteins

  我们进行了新的Asn衍生物的首次合成，该衍生物带有α-或β-核糖为纯异构体，并通过N-糖苷键连接在通过Fmoc / t Bu SPPS正交保护的Asn残基的侧链上，通过有效的五-从d-核糖开始的分步策略，全球收率达73％。这些构件是大规模获得的，并且可以是用于糖肽和糖蛋白合成的有用工具。