4-phenyl-5-propyl-6-o-tolyl-2H-pyran-2-one | 1267539-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-5-propyl-6-o-tolyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(2-Methylphenyl)-4-phenyl-5-propylpyran-2-one
• CAS: 1267539-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HPURABMIEOZVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 苯并环丁烯酮 、 pentacarbonyl[(methoxy)(2-phenylethynyl)carbene]chromium(0) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 以12 mg的产率得到4-phenyl-5-propyl-6-o-tolyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化邻-邻-奎宁二甲烷锂和菲舍尔烷氧基炔基碳烯络合物反应中的竞争途径：高度功能化的七元苯甲碳环的合成。

  摘要：

  对于1-氧基邻喹啉二甲烷（o QDM）与烷氧基炔基菲舍尔卡宾络合物（FCC）之间的反应，发现了多达四个不同的结果。形成的产物取决于试剂和反应溶剂的结构。途径可以拓扑分类为[ 4 C + 2 C]，A [ 3（2C + O）+ 3 C]，和两个不同的[ 4 C + 3 C]流程，并且在所有这些序列中，1 -氧基- Ö QDM表现为烯醇盐或乙烯基烯醇盐。Choy和Yang的未取代o QDM 1的反应钨炔基FCC受溶剂控制; 因此，可以在THF中选择性地形成苯并环庚烯酮，而在二乙醚中可以完全合成苯并环庚烯缩酮。另一方面，当烷基或芳基在与钨卡宾络合物的反应中，位于oQDM的1位时，THF是形成苯并环庚烯缩酮的选择溶剂。然而，当使用铬卡宾络合物形成pyranylidene卡宾络合物，另外，FCC组分中大量烷氧基的存在有利于Diels-Alder芳构化序列，从而导致1-萘基FCC。此外，通过标记实验对

  DOI：

  10.1002/chem.201002092