tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1002332-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 6-chloro-3-(trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1002332-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 347.721
• InChiKey: MVYHXDAFPVCCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel indole series of EP1 receptor antagonists by scaffold hopping

  摘要：

  We describe the medicinal chemistry approach that generated a novel indole series of EP1 receptor antagonists. The SAR of this new template was evaluated and culminated in the identification of compound 12g which demonstrated in vivo efficacy in a preclinical model of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound as a white solid (4.71 g)的产率得到tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole Compounds

  摘要：

  本申请涉及公式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物；其中X，R1，R2和R3如规范中定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。

  公开号：

  US20100016371A1

文献信息

• Indole Compounds
  申请人：Giblin Gerard Martin Paul

  公开号：US20100016371A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present application relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof; wherein X, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  本申请涉及公式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物；其中X，R1，R2和R3如规范中定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。
• WO2008/6790
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Synthesis of CF₃- and Indole-Containing Thiochromanes via a Squaramide-Catalyzed Michael–Aldol Reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Zhenghao Dong、Xin Cheng、Xiaoling Zhong、Xiaolin Liu、Li Lin、Zhiqiang Shen、Peiju Yang、Yuan Li、Hailin Wang、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01498

  日期：2016.8.5

  A Michael aldol reaction of 2-mercaptobenzaldehyde with beta-indole-beta-CF3 enones catalyzed by a squaramide has been realized. The method affords a series of 2-CF3-2-indole-substituted thiochromanes featuring a CF3-containing quaternary stereocenter in excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.
• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'INDOLE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008006790A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof; (formula I) wherein X, R¹,R², and R³are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un dérivé de ceux-ci acceptable sur le plan pharmaceutique; dans la formule (I), X, R¹, R² et R³sont tels que définis dans le mémoire descriptif; un procédé de préparation desdits composés; des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés; et l'utilisation desdits composés en médecine.
• Discovery of a novel indole series of EP1 receptor antagonists by scaffold hopping
  作者：Adrian Hall、Andy Billinton、Susan H. Brown、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Paul Goldsmith、David N. Hurst、Alan Naylor、Sadhana Patel、Tiziana Scoccitti、Pamela J. Theobald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.018

  日期：2008.4

  We describe the medicinal chemistry approach that generated a novel indole series of EP1 receptor antagonists. The SAR of this new template was evaluated and culminated in the identification of compound 12g which demonstrated in vivo efficacy in a preclinical model of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.